Простые эфиры

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R1, где R и R1 — углеводородные радикалы. Следует, однако, учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).

Способы получения[править | править исходный текст]

  • По Вильямсону

В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Физические свойства[править | править исходный текст]

Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза[править | править исходный текст]

  • Межмолекулярная дегидратация спиртов:
\mathsf{2CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}
  • Реакция алкоголятов с галогеноуглеводородами:
\mathsf{RONa + R'Cl \rightarrow ROR' + NaCl}
\mathsf{R-CH=CH_2 + R'-OH \rightarrow R-CH_2-CH_2-OR'}
\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OSO_2OCH_3 + NaOH \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaOSO_2OCH_3 + H_2O}

Реакции[править | править исходный текст]

Простые эфиры образуют перекисные соединения под действием света:

\mathsf {2CH_3CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow[]{h\nu} 2CH_3CH_2OOCH_2CH_3}

Вследствие этого при перегонке простых эфиров в лабораторных условиях запрещается перегонять их досуха, поскольку в этом случае произойдёт сильный взрыв в результате разложения пероксидов.

Важнейшие эфиры[править | править исходный текст]

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметиловый эфир CH3OCH3 −138,5 °C −24,9 °C
Диэтиловый эфир CH3CH2OCH2CH3 −116,3 °C 34,6 °C
Диизопропиловый эфир (CH3)2CHOCH(CH3)2 −86,2 °C 68,5 °C
Анизол Anisol.svg −37 °C 154 °C
Оксиран Ethylene-oxide-2D-skeletal.png −111,3 °C 10,7 °C
Тетрагидрофуран Tetrahydrofuran.svg −108 °C 65,4 °C
Диоксан 1-4-Dioxane.svg 11.7 °C 101.4 °C
Полиэтиленгликоль HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH


Биологическое значение[править | править исходный текст]

Ариловые эфиры — консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые простые эфиры обладают инсектицидным действием.

Литература[править | править исходный текст]

См. также[править | править исходный текст]