Боромицин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Нет описания правки
Строка 46: Строка 46:
}}
}}


'''Боромицин '''бактериальный [[Простые эфиры|полиэфирный]]-[[Макролиды|макролидный]] [[Антибиотики|антибиотик]]. Первоначально был изолирован из ''[[Стрептомицеты|стрептомицетов]]'' штамма ''Streptomyces antibioticus'', примечателен тем, что является первым биогенным веществом, содержащим [[Бор (элемент)|бор]].
'''Боромицин '''бактериальный [[Простые эфиры|полиэфирный]]-[[Макролиды|макролидный]] [[Антибиотики|антибиотик]].<ref>{{Статья|автор=J. D. Dunitz, D. M. Hawley, D. Miklos, D. N. White, Y. Berlin|заглавие=Structure of boromycin|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5131791|издание=Helvetica Chimica Acta|год=1971|том=54|выпуск=6|страницы=1709–1713|issn=0018-019X|doi=10.1002/hlca.19710540624}}</ref> Первоначально был изолирован из ''[[Стрептомицеты|стрептомицетов]]'' штамма ''Streptomyces antibioticus'',<ref>{{Статья|автор=R. Hütter, W. Keller-Schierlein, F. Knüsel, V. Prelog, G. C. Rodgers|заглавие=[The metabolic products of microorganisms. Boromycin]|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6081908|издание=Helvetica Chimica Acta|год=1967|том=50|выпуск=6|страницы=1533–1539|issn=0018-019X|doi=10.1002/hlca.19670500612}}</ref> примечателен тем, что является первым биогенным веществом, содержащим [[Бор (элемент)|бор]].<ref>{{Статья|автор=Tom S. S. Chen, Ching-Jer Chang, Heinz G. Floss|заглавие=Biosynthesis of boromycin|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/jo00326a010|издание=The Journal of Organic Chemistry|год=1981-06-01|том=46|выпуск=13|страницы=2661–2665|issn=0022-3263|doi=10.1021/jo00326a010}}</ref>


== Антимикробная активность ==
== Антимикробная активность ==
Боромицин оказывает бактерицидное действие путем нарушения целостности плазматической мембраны бактериальной клетки (ионофор), в результате чего происходит утечка электролитов (потеря катионов [[Калий|калия]]) и наступает гибель клетки. Эффективен в отношении большинства [[Грамположительные бактерии|грамположительных]] бактерий, но не действует на г[[Грамотрицательные бактерии|рамотрицательные]] бактерии. Неэффективность в отношении грамотрицательных бактерий связана с тем, что наружная мембрана не позволяет боромицину достигнуть внутренней мембраны и обеспечить выход катионов калия.
Боромицин оказывает бактерицидное действие путем нарушения целостности плазматической мембраны бактериальной клетки (ионофор), в результате чего происходит утечка электролитов (потеря катионов [[Калий|калия]]) и наступает гибель клетки. Эффективен в отношении большинства [[Грамположительные бактерии|грамположительных]] бактерий, но не действует на г[[Грамотрицательные бактерии|рамотрицательные]] бактерии. Неэффективность в отношении грамотрицательных бактерий связана с тем, что наружная мембрана не позволяет боромицину достигнуть внутренней мембраны и обеспечить выход катионов калия.


В недавних исследованиях проведенных на культурах ''in vitro'' было показано, что боромицин подавляет жизнедеятельность [[Mycobacterium tuberculosis|палочки Коха (''Mycobacterium tuberculosis'')]]. Добавление боромицина приводило к падению [[Мембранный потенциал|мембранного потенциала]], снижению уровня [[Аденозинтрифосфат|АТФ]] в клетке, утечке белков из цитоплазмы бактерии. Добавление во внеклеточную среду хлорида калия, выравнивающее внутри- и внеклеточную концентрацию катионов калия, предотвращало токсическое действие боромицина в отношении палочки Коха. Последний факт подтверждает, что боромицин функционирует как ионофор катионов калия.
В недавних исследованиях проведенных на культурах ''in vitro'' было показано, что боромицин подавляет жизнедеятельность [[Mycobacterium tuberculosis|палочки Коха (''Mycobacterium tuberculosis'')]].<ref>{{Статья|автор=Wilfried Moreira, Dinah B. Aziz, Thomas Dick|заглавие=Boromycin Kills Mycobacterial Persisters without Detectable Resistance|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26941723|издание=Frontiers in Microbiology|год=2016|том=7|страницы=199|issn=1664-302X|doi=10.3389/fmicb.2016.00199}}</ref> Добавление боромицина приводило к падению [[Мембранный потенциал|мембранного потенциала]], снижению уровня [[Аденозинтрифосфат|АТФ]] в клетке, утечке белков из цитоплазмы бактерии. Добавление во внеклеточную среду хлорида калия, выравнивающее внутри- и внеклеточную концентрацию катионов калия, предотвращало токсическое действие боромицина в отношении палочки Коха. Последний факт подтверждает, что боромицин функционирует как ионофор катионов калия.


== Активность в отношении ВИЧ ==
== Активность в отношении ВИЧ ==
В исследованиях 90-х годов было выдвинуто предположение о потенциально возможной автивности боромицина в отоншении вируса иммунодефицита человека ([[ВИЧ]]). В работах проведенных на культурах клеток ''in vitro'' было показано, что боромицин тормозит репликацию  ВИЧ-1. Механизм антиретровирусной активности изучен недостаточно, предполагается, что боромицин оказывает действие на поздних стадиях жизненного цикла ВИЧ в клетке и вероятно нарушает созревание ВИЧ.
В исследованиях 90-х годов было выдвинуто предположение о потенциально возможной автивности боромицина в отоншении вируса иммунодефицита человека ([[ВИЧ]]).<ref>{{Статья|автор=J. Kohno, T. Kawahata, T. Otake, M. Morimoto, H. Mori|заглавие=Boromycin, an anti-HIV antibiotic|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8695905|издание=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry|год=June 1996|том=60|выпуск=6|страницы=1036–1037|issn=0916-8451|doi=10.1271/bbb.60.1036}}</ref> В работах проведенных на культурах клеток ''in vitro'' было показано, что боромицин тормозит репликацию  ВИЧ-1. Механизм антиретровирусной активности изучен недостаточно, предполагается, что боромицин оказывает действие на поздних стадиях жизненного цикла ВИЧ в клетке и вероятно нарушает созревание ВИЧ.


== Ссылки ==
== Ссылки ==
* {{Cite journal|year=1996|title=Boromycin, an anti-HIV antibiotic|journal=Biosci Biotechnol Biochem|volume=60|issue=6|pages=1036–7|doi=10.1271/bbb.60.1036|pmid=8695905}}
* {{Cite journal|author=Tom S. S. Chen|last=Tom S. S. Chen|year=1981|title=On the Biosynthesis of Boromycin|journal=Journal of Organic Chemistry|volume=46|issue=13|pages=2661–2665|doi=10.1021/jo00326a010}}
* {{Cite journal|author=R. Hütter|last=R. Hütter|year=1967|title=Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 57. Mitteilung. Boromycin|journal=Helv. Chim. Acta|volume=50|issue=6|pages=1533–1539|doi=10.1002/hlca.19670500612|pmid=6081908}}
* {{Cite journal|author=J. D. Dunitz|last=J. D. Dunitz|year=1971|title=Structure of boromycin|journal=Helv. Chim. Acta|volume=54|issue=6|pages=1709–1713|doi=10.1002/hlca.19710540624|pmid=5131791}}
* <ref>{{Cite pmid|26941723}}</ref>

[[Категория:Бораты]]
[[Категория:Бораты]]
[[Категория:Макролиды и азалиды]]
[[Категория:Макролиды и азалиды]]

Версия от 14:09, 1 октября 2017

Боромицин
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК [1-{(1R)-1-[(1R,2R,5S,6R,8R,12R,14S,17R,18R,22S,24Z,28S,30S,33R)-12,28-Dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-kO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4,7,21,34,35-pentaoxatetracyclo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriacont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]boron
Брутто-формула C45H74BNO15
Молярная масса 879.878 г/моль
CAS 34524-20-4
PubChem 6436027
Состав

Боромицин бактериальный полиэфирный-макролидный антибиотик.[1] Первоначально был изолирован из стрептомицетов штамма Streptomyces antibioticus,[2] примечателен тем, что является первым биогенным веществом, содержащим бор.[3]

Антимикробная активность

Боромицин оказывает бактерицидное действие путем нарушения целостности плазматической мембраны бактериальной клетки (ионофор), в результате чего происходит утечка электролитов (потеря катионов калия) и наступает гибель клетки. Эффективен в отношении большинства грамположительных бактерий, но не действует на грамотрицательные бактерии. Неэффективность в отношении грамотрицательных бактерий связана с тем, что наружная мембрана не позволяет боромицину достигнуть внутренней мембраны и обеспечить выход катионов калия.

В недавних исследованиях проведенных на культурах in vitro было показано, что боромицин подавляет жизнедеятельность палочки Коха (Mycobacterium tuberculosis).[4] Добавление боромицина приводило к падению мембранного потенциала, снижению уровня АТФ в клетке, утечке белков из цитоплазмы бактерии. Добавление во внеклеточную среду хлорида калия, выравнивающее внутри- и внеклеточную концентрацию катионов калия, предотвращало токсическое действие боромицина в отношении палочки Коха. Последний факт подтверждает, что боромицин функционирует как ионофор катионов калия.

Активность в отношении ВИЧ

В исследованиях 90-х годов было выдвинуто предположение о потенциально возможной автивности боромицина в отоншении вируса иммунодефицита человека (ВИЧ).[5] В работах проведенных на культурах клеток in vitro было показано, что боромицин тормозит репликацию  ВИЧ-1. Механизм антиретровирусной активности изучен недостаточно, предполагается, что боромицин оказывает действие на поздних стадиях жизненного цикла ВИЧ в клетке и вероятно нарушает созревание ВИЧ.

Ссылки

  1. ↑ J. D. Dunitz, D. M. Hawley, D. Miklos, D. N. White, Y. Berlin. Structure of boromycin // Helvetica Chimica Acta. — 1971. — Т. 54, вып. 6. — С. 1709–1713. — ISSN 0018-019X. — doi:10.1002/hlca.19710540624.
  2. ↑ R. Hütter, W. Keller-Schierlein, F. Knüsel, V. Prelog, G. C. Rodgers. [The metabolic products of microorganisms. Boromycin] // Helvetica Chimica Acta. — 1967. — Т. 50, вып. 6. — С. 1533–1539. — ISSN 0018-019X. — doi:10.1002/hlca.19670500612.
  3. ↑ Tom S. S. Chen, Ching-Jer Chang, Heinz G. Floss. Biosynthesis of boromycin // The Journal of Organic Chemistry. — 1981-06-01. — Т. 46, вып. 13. — С. 2661–2665. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo00326a010.
  4. ↑ Wilfried Moreira, Dinah B. Aziz, Thomas Dick. Boromycin Kills Mycobacterial Persisters without Detectable Resistance // Frontiers in Microbiology. — 2016. — Т. 7. — С. 199. — ISSN 1664-302X. — doi:10.3389/fmicb.2016.00199.
  5. ↑ J. Kohno, T. Kawahata, T. Otake, M. Morimoto, H. Mori. Boromycin, an anti-HIV antibiotic // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — June 1996. — Т. 60, вып. 6. — С. 1036–1037. — ISSN 0916-8451. — doi:10.1271/bbb.60.1036.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Боромицин&oldid=88003039