Липофильность
Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.
Коэффициент липофильности [править]
Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.
![log\ P_{oct/wat} = log\Bigg(\frac{\big[solute\big]_{octanol}}{\big[solute\big]_{water}}\Bigg)](http://upload.wikimedia.org/math/c/e/4/ce4b03287fb9d3e78c2b62de9c90b1b4.png)
Замечательное свойство коэффициента липофильности в том, что его можно посчитать при помощи таблиц и правил. Также существуют электронные базы и программы для его расчёта.
| Вещество | log Pо/в | T (°C) | рассчитанное log P |
|---|---|---|---|
| Ацетамид | -1.16 | 25 | -1.23 ± 0.22 |
| Метанол | -0.82 | 19 | -0.72 ± 0.18 |
| Муравьиная кислота | -0.41 | 25 | -0.54 ± 0.19 |
| Диэтиловый эфир | 0.83 | 20 | 0.98 ± 0.21 |
| п-Дихлорбензол | 3.37 | 25 | 3.34 ± 0.22 |
| Гексаметилбензол | 4.61 | 25 | 4.98 ± 0.20 |
| 2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил | 6.41 | 6.47 ± 0.37 |
Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С9. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.
