Толуиловые кислоты

Толуиловые кислоты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Имеется три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, соответственно о-, м- и п-толуиловые кислоты. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Окисление соответствующих ксилолов:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}CH_{3}\ {\xrightarrow {[O]}}\ CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}COOH}}$

• Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}MgBr\ {\xrightarrow[{H^{^{+}},H_{2}O}]{CO_{2}}}\ CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}COOH}}$

• Цианированием солей диазония:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}N_{2}Cl\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CuCN}}\ CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}COOH}}$

Физические свойства

Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Некоторые свойства толуиловых кислот

	о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота	м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота	п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота	бензойная кислота
Структурная формула
Температура плавления, °С	107,5	111,7	178-178,5	122,4
Температура кипения, °С	258-259	263	275	249,2
Плотность, г/см³	1,062	1,054		1,32
Константа диссоциации, pKα	3,9	4,29	4,29	4,21
Растворимость в воде при 25°С, %	0,12	0,1	0,034	0,27
Растворимость в воде при 100°С, %	3,0	1,7	1,3	2,275
Регистрационный номер CAS	118-90-1	99-04-7	99-94-5	65-85-0

Химические свойства

Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте.

Применение

• В производстве красителей.
• Как реагент в аналитической химии.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.