Фульвен
| Фульвен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Фульвен | ||
| Хим. формула | C6H6 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 78.11 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 497-20-1 | ||
| PubChem | 136323 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 51999 | ||
| ChemSpider | 120097 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Фульвен — непредельный углеводород, изомер бензола.
Свойства[править | править код]
При нормальных условиях фульвен представляет собой жёлтую маслянистую жидкость (простейший из окрашенных углеводородов[1]).
Фульвен и его производные неустойчивы, полимеризуются и окисляются кислородом воздуха с образованием пероксидов. Чистый фульвен в инертной атмосфере может храниться в течение нескольких дней. Впервые получен в 1900 г. Фридрихом Тиле.
Молекулу фульвена можно представить в виде резонанса двух структур:
↔ 
Из первой структуры следует способность фульвена и его производных вступать в реакции Дильса-Альдера в качестве диена и диенофила и в другие реакции присоединения. Вторая структура объясняет значительный дипольный момент (1,1 Д) и яркую окраску.
Получение[править | править код]
Фульвен и его производные синтезируют конденсацией циклопентадиена с альдегидами и кетонами в присутствии оснований. Фульвен образуется в виде маслообразной жёлтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации циклопентадиена с формальдегидом.
Примечания[править | править код]
- ↑ Сыркин1946, с. 522.
Литература[править | править код]
- G. M.Badger. Aromatic character and aromaticity. — Cambridge Univercity Press, 1969.
- Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химия, пер. с англ., кн. 1. — M., 1981.
- Сыркин Я. К., Дяткина М. Е. Химическая связь. — М.—Л.: Госхимиздат, 1946. — 588 с.
- Энциклопедический словарь Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.