Бензол
| Бензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Другие названия | фен (Лоран, 1837), фениловый водород, бензен |
| Молекулярная формула | C6H6 |
| SMILES | c1ccccc1 C1=CC=CC=C1 |
| Молярная масса | 78,11 г/моль |
| Вид | бесцветная жидкость |
| Регистрационный номер CAS | 71-43-2 |
| ГОСТ | 8448-78 |
| Свойства | |
| Плотность и фазовое состояние | 0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость |
| Растворимость в воде | 1,79 г/л при 25 °C |
| Температура плавления | 5,5 °C |
| Температура кипения | 80,1 °C |
| Вязкость | 0,652 Пз при 20 °C |
| Опасность | |
| Описание | Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен |
| Температура воспламенения паров | −11 °C |
| Температура самовозгорания | 562 °C |
| Близкие вещества | |
| Близкие углеводороды | нафталин циклогексан |
| Производные | толуол |
| Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа | |
Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.
Содержание |
[править] История
Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.
К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. [3]
[править] Физические свойства
Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
[править] Химические свойства
Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).
- Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:
С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол
Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.
Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ-[FeCl4]ઠ+
С6H6 + Clઠ--Clઠ+ + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl
В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.
С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана
видео
- Взаимодействие с бромом (чистый):
С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол
видео
- Взаимодействие с галогенопроизводными алканов(алкилирование бензола) (реакция Фриделя-Крафтса):
С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол
С6H6 + HNO3 -(H2SO4)→ С6H5NO2 + H2O
[править] Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
[править] Производство
На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.
- Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
- Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
- бензол — методом гидродеалкилирования;
- смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
- Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
[править] Применение
Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности.[источник не указан 285 дней] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:
- около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
- около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
- приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
- около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;
- 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
- приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.
В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.
[править] Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.
[править] Ссылки
- Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
- Настольная книга учителя химии 10 класс/О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:Дрофа, 2004 г.
- Лорен Грэхэм «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»
- Свойства и токсичность бензола
- ГОСТ 9572-93. Бензол нефтяной. Технические условия.
[править] Примечания
- ↑ Furni novi philosophici, sive Descriptio artis distillatoriæ novæ per Joannem Rudolphum Glauberum. Amsterodam, 1651 // OpenLibraryющкп
- ↑ Серия "100 великих", Дмитрий Самин, 100 великих научных открытий, Основы мироздания, Бензол
- ↑ Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"
|
|
|
|---|---|
| Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
| Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
| Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
| Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
| Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
| Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
| Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |
| Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |


