Реакция Дильса — Альдера
Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез, циклоприсоединение) — реакция (4+2) циклоприсоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой) к сопряженным диенам с образованием шестичленного цикла.
В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены, енины (алкинилалкены -C=C-CΞC-) или их гетероаналоги — соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, .
Диенофилами обычно являются алкены и алкины с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N-
Содержание |
[править] История
Открыта О.Дильсом и К.Альдером в 1928 году.
[править] Факторы, влияющие на реакцию
- Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
- Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объёма заместителей.
- Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
- Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы (ретро-Дильса — Альдера реакция).
[править] Механизм
Образование 2 новых связей происходит синхронно.
[править] Применение
Реакция используется для получения полициклических соединений, в том числе стероидов.
[править] Литература
- Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И. Л. Кнунянц
- Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. — Москва: Химия, 1981. — Т. 2. — С. 186 - 191. — 456 с.
[править] Ссылки
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
