N-Гидроксисукцинимид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «N-гидроксисукцинимид»)
Перейти к: навигация, поиск
N-Гидроксисукцинимид
N-Hydroxysuccinimide.png
Общие
Систематическое
наименование
1-гидрокси-2,5-пирролидиндион
Хим. формула C4H5NO3
Физические свойства
Состояние твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса 115,09 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 95 °C
Классификация
Рег. номер CAS 6066-82-6
PubChem 80170
SMILES
ChemSpider 72416
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

N-Гидроксисукцинимид (англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS) — органическое вещество, производное пирролидина.

Применение[править | править вики-текст]

Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.

Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
  • C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: Tetrahedron 61, 2005, S. 10827–10852. DOI:10.1016/j.tet.2005.08.031
  • V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. DOI:10.1007/BF00906511