Амидины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Амидин»)
Перейти к: навигация, поиск
Общая формула карбоксамидинов (амидинов)

Амидины (карбоксамидины) — азотистые производные карбоновых кислот общей формулы R1C(=NR2)NR3R4.

В номенклатуре IUPAC к амидинам относят производные не только карбоновых кислот, но и неорганических оксокислот RnE(=O)OH, у которых оксогруппа =O замещена на иминогруппу =N-R1, а гидроксильная группа -OH на аминогруппу -NR2R3, то есть соединения общей формулы — карбоксамидины RC(=NR)NR2, сульфинамидины RS(=NR)NR2 и фосфинамидины R2P(=NR)NR2; в органической химии название «амидины» используют по отношению к карбоксамидинам[1].

Свойства[править | править вики-текст]

Амидины являются сильными основаниями и образуют устойчивые соли, многие амидины в виде свободных оснований неустойчивы (так, простейший амидин — формамидин устойчив только в виде солей).

Амидины гидролизуются до амидов в кислой и щелочной средах, атом углерода амидиновой группы электрофилен, вследствие чего амидины переаминируются аминами с образованием других амидинов, реагируют с гидразинами с образованием амидразонов:

RC(=NH)NH2 + R1NHNH2 RC(=NH)NHNHR1 + NH3

и при взаимодействии с гидроксиламином образуют амидоксимы:

RC(=NH)NH2 + NH2OH RC(=NH)NHOH + NH3

Синтез[править | править вики-текст]

Наиболее общий подход к синтезу амидинов — взаимодействие иминосоединений — производных карбоновых кислот, содержащих уходящую группу X, с аминами:

RC(=NR1)X + R22NH RC(=NR1)NR22
где X = Hal (имидоилхлориды), OR (иминоэфиры)

Амидины также могут быть синтезированы реакцией тиоамидов с солями аминов:

RCSNH2 + R1NH3Cl RC(NH2)NHR1+ Cl + H2S

и аминированием ортоэфиров первичными аминами:

RC(OR1)3 + 2 R2NH2 RC(=NR2)NHR2 + 3 R1OH

Соли незамещенных у азота амидинов могут быть получены взаимодействием с хлоридом аммония нитрилов:

RCN + NH4Cl RC(NH2)2+ Cl,

эта реакция идет и с аминами.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]