Амины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Первичный амин Вторичный амин Третичный амин
Primary-amine-2D-general.png
Secondary-amine-2D-general.png
Amine-2D-general.png

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома из трёх) и третичные (замещены все три атома) амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH3-N<, ароматические C6H5-N< и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

Номенклатура[править | править вики-текст]

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин» при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3H7 — метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-amino-pentane.png 2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Химические свойства[править | править вики-текст]

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

  • Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
  • Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:
образование амидов

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы связать образующийся HCl.

Таким образом получают жаропонижающее средство — ацетанилид:

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

  • Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
  • Ароматические амины реагируют с галогенами по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. При галогенировании анилина бромной водой при комнатной температуре образуется триброманилин (в виде осадка белого цвета):

Если нет реакционноспособных групп в радикале, то образуются N-галогенамины.

  • Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:

При этом выделяется газ (азот). Это признак того, что в колбе первичный амин. Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

Вторичные амины сложно не узнать: по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.

Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.

образование иминов
  • При горении амин выделяет, кроме воды и углекислого газа, ещё и азот:

Титрование первичных и вторичных аминов нитритом натрия в кислой среде (нитритометрия) используют для их количественного анализа.

Получение[править | править вики-текст]

Восстановление нитросоединений — Реакция Зинина. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

Восстановление железом:

Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:

Также возможно получение путём восстановления нитрилов, оксимов, амидов, путём алкилирования аммиака (реакция Гофмана), путём перегруппировки бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле-Хаузера), путём перегруппировки гидроксамовых кислот (перегруппировка Лоссена).

Некоторые наиболее известные амины[править | править вики-текст]

Вредное воздействие[править | править вики-текст]

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например, анилин, способны всасываться через кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенные дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищённые участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.

Большинство алкалоидов являются аминами, некоторые - амидами.

Алифатические амины поражают нервную систему, вызывают нарушения проницаемости стенок кровеносных сосудов и клеточных мембран, функций печени и развитие дистрофии. Ароматические амины вызывают образование метгемоглобина, угнетающего центральную нервную систему. Некоторые ароматические амины — канцерогены, способные вызвать рак мочевого пузыря у человека.

Ссылки[править | править вики-текст]

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «амин»

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.