Генипин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Генипин
Genipin.svg
Генипин
Общие
Систематическое
наименование
Метил-(1R,2R,6S)-2-гидрокси-9-(гидроксиметил)-3-оксабицикло[4.3.0]нона-4,8-диен-5-карбоксилат
Хим. формула C11H14O5
Физические свойства
Молярная масса 226,226 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 6902-77-8
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 5298
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Генипин  — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.

Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан[1]. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид[en] и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты[1]. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов[2].

In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2[3].

Источники[править | править код]

  1. 1 2 CBC Genipin
  2. Introduction of genipin
  3. Zhang CY, Parton LE, Ye CP, Krauss S, Shen R, Lin CT, Porco Jr JA, Lowell BB (2006). «Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets». Cell Metabolism 3 (6): 417–27. DOI:10.1016/j.cmet.2006.04.010. PMID 16753577.