Диазосоединения

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N, где R,R' = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал[1]. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.

Свойства[править | править вики-текст]

Диазосоединения, как правило, окрашены, цвет, в зависимости от структуры — от желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Diazo resonance structures.svg

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.

В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000—2200 см−1.

Низшие диазосоединения — взрывоопасные газы, высшие — жидкости или твердые вещества.

Реакционная способность[править | править вики-текст]

Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

\mathsf{R_2C\text{=}N^+\text{=}N^- + R'COOH \rightarrow R'COOCHR_2 + N_2}

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

\mathsf{R_2C\text{=}N^+\text{=}N^- + HX \rightarrow R_2CHX + N_2}

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

\mathsf{2RC\text{=}N^+\text{=}N^- \rightarrow [R_2C:] \rightarrow trans\text{-}R_2C\text{=}CR_2 + 2N_2}

См. также[править | править вики-текст]


Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]