Диазосоединения

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал[1]. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.

Свойства[править | править код]

Диазосоединения, как правило, окрашены, цвет, в зависимости от структуры — от желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Diazo resonance structures.svg

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.

В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000—2200 см−1.

Низшие диазосоединения — взрывоопасные газы, высшие — жидкости или твердые вещества.

Реакционная способность[править | править код]

Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г. Нитро- и диазосоединения (рус.) (1998 год). Проверено 4 марта 2010. Архивировано 8 февраля 2012 года.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.