Диазоуксусный эфир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диазоуксусный эфир
Диазоуксусный эфир.png
Общие
Систематическое
наименование

этиловый эфир диазоуксусной кислоты

Хим. формула

N2CHCOOC2H5

Физические свойства
Состояние

жёлтая вязкая жидкость

Молярная масса

114,1 г/моль

Плотность

1,0921 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-22 °C

Т. кип.

42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4616

Классификация
Рег. номер CAS

623-73-4

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.

Получение[править | править вики-текст]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойства[править | править вики-текст]

  • С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
  • При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
  • В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:
Реакция Бюхнера.png
Реакция Бюхнера2.png
Реакция Бюхнера3.png

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
  • Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.