Карбоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Карбоксин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​метил-​N-​фенил-​5,6-​дигидро-​1,4-​оксатиин-​3-​карбоксамид
Хим. формула C12H13NO2S
Физические свойства
Состояние бесцветный кристаллический порошок[1]
Молярная масса 235,30 г/моль
Плотность 1,45 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 91,5–92,5 °C
 • кипения разлагается °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,147 г·л−1 при 20 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 5234-68-4
PubChem
Рег. номер EINECS 226-031-1
SMILES
InChI
ChEBI 3405
ChemSpider
Безопасность
ЛД50
  • 430 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
  • 8000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
Фразы риска (R) R21/22
Фразы безопасности (S) S36
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Карбоксин — фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века[1]. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием[3].

Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца[4].

Использование

[править | править код]

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами[5]. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий[3].

Утверждение

[править | править код]

В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[6].

Примечание

[править | править код]
  1. 1 2 Eintrag zu Carboxin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
  2. 1 2 3 Record of Carboxin in the GESTIS Substance Database of the IFA
  3. 1 2 Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz.
  4. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 737. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 15 августа 2016 года.
  5. P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin Архивная копия от 26 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.