Сульфурилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сульфурилхлорид
Sulfuryl-chloride-2D-dimensions.png
Общие
Систематическое
наименование
Хлористый сульфурил
Хим. формула SO2Cl2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 134.965 г/моль
Плотность 1.665 г/см³
Поверхностное натяжение 28,78±0,01 мН/м[1]
Термические свойства
Т. плав. −54,7 °C
Т. кип. 69,2 °C
Энтальпия образования −391,2 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде гидролизуется
Классификация
Рег. номер CAS [7791-25-5]
PubChem
Рег. номер EINECS 232-245-6
SMILES
InChI
ChEBI 29291
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сульфурилхлорид (хлористый сульфурил) SO2Cl2 — хлорангидрид серной кислоты.

Свойства[править | править код]

Бесцветная, резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в хлороформе и уксусной кислоте, в избытке воды растворяется с частично протекающим гидролизом. Дымит на воздухе, гидролизуется по реакции:

Гидролиз идёт слабо в холодной воде, в горячей воде протекает быстро.

При хранении желтеет, поскольку распадается на SO2 и зеленовато-жёлтый хлор.

Получение[править | править код]

Получают взаимодействием SO2 с Cl2 в присутствии катализаторов (активированный уголь, камфора).

Применение[править | править код]

Сульфурилхлорид используется как растворитель для ряда органических и неорганических соединений.

Применяют в синтезе органических веществ (с ним активно проходит хлорирование[2]), вступает в реакции сульфохлорирования тиофенов через образование комплекса с ДМФА[3].

Примечания[править | править код]

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics / David R. Lide, Jr. — 78 — USA: CRC Press, 1997. — P. 6–135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
  2. Реми, Генрих. Курс неорганической химии. Том 1. /Пер. с нем. XI изд. под ред. акад. А. В. Новосёловой. Москва: Мир, 1972. —с. 700—701.
  3. Tyo Sone The use of N,N-dimethylformamide-sulfonyl chloride complex for the preparation of thiophenesulfonyl chlorides (англ.) // Bull. Chem. Soc. Jpn.. — 1985. — Т. 58. — С. 1063-1064.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.