Креатинфосфорная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Креатинфосфорная кислота
Креатинфосфорная кислота
Общие
Хим. формула C4H10N3O5P
Физические свойства
Молярная масса 211,113 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 67-07-2
PubChem 587
SMILES
ChemSpider 567
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.

Кислота была открыта[1][2] Филиппом и Грейс Эгглтонами из Кембриджского университета[3] и независимо Сайрусом Фиске и Йеллапрагадой Суббарао из Гарвардской медицинской школы[4] в 1927 году.

Лабораторный синтез — фосфорилирование креатина POCl3 в щелочной среде.

Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатин гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G0~ −43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ G0~ −40-60 кДж/моль.

Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:

креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ

Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается в вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.

Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.

В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.

Креатинфосфат является одним из фосфагенов — N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (например, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Saks, Valdur Molecular system bioenergetics: energy for life. — Wiley-VCH, 2007. — P. 2. — ISBN 978-3-527-31787-5
  2. Ochoa Severo David Nachmansohn. — National Academies Press, 1989. — Vol. 58. — P. 357–404. — ISBN 978-0-309-03938-3
  3. (1927) «The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog». Biochemical Journal 21 (1): 190–195. PMID 16743804.
  4. (1927) «The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle». Science 65 (1686): 401–403. DOI:10.1126/science.65.1686.401. PMID 17807679.

См. также[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]