Лигнаны

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Не путать с Лигнином.

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол[1], диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.

Биосинтез[править | править код]

Образование лигнанов. 1. Фенилаланиновое производное коричного спирта (монолигнол); 2. Дибензилбутан; 3. Неолигнан

Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т.н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.

Пищевые источники[править | править код]

Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.

Первыми лигнанами обнаруженными в продуктах питания были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75% общего потребления лигнанов. Остальные 25% включают секоизоларициресинол и матаиресинол. [2] Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако, их распределение в продуктах не изучено.

Количественное содержание лигнанов:[3]

Источник Содержание в 100 г
Льняное семя 300,000 мкг (0.3 г)
Кунжутное семя 29,000 мкг (29 mg)
Капустные 185 - 2321 мкг
Зерновые 7 - 764 мкг
Красное вино 91 мкг

Примечания[править | править код]

  1. Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. [1]
  2. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  3. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). «Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. DOI:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.

Ссылки[править | править код]