Метилат натрия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилат натрия
Sodium methoxide.png
Метилат натрия
Общие
Традиционные названия

натрия метанолят

Хим. формула

CH3NaO

Физические свойства
Молярная масса

54,02 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

127 °C

Т. кип.

> 300 °C

Структура
Кристаллическая структура

Гексагональная

Классификация
Рег. номер CAS

124-41-4

PubChem
Рег. номер EINECS

204-699-5

SMILES
InChI
RTECS

PC3570000

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилат натрия или метоксид натрияхимическое соединение с формулой СН3ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.

Получение и структура[править | править код]

Метоксид натрия готовят путем тщательного смешивания метанола с натрием:

2 Na + 2CH3OH → 2CH3ONa + H2

Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнен гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в раствор поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.

В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na+ окружены четырьмя кислородами[1].

Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей[2].

Применение[править | править код]

Органический синтез[править | править код]

Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров[4].

Промышленне применение[править | править код]

Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путем переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.

Безопасность[править | править код]

Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]

  1. E. Weiss (1964). «Die Kristallstruktur des Natriummethylats» (German). Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 332 (3–4): 197–203. DOI:10.1002/zaac.19643320311.
  2. 1 2 Y. El-Kattan; J. McAtee & B. Bessieres (2006), "Sodium Methoxide", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, DOI 10.1002/047084289X.rs089m.pub2 
  3. O. E. Curtis, Jr., J. M. Sandri, R. E. Crocker, H. Hart (1958), "Dicyclopropyl ketone", Org. Synth. Т. 38: 19, doi:10.15227/orgsyn.038.0019, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0278> ; Coll. Vol. Т. 4: 278 
  4. F. Reverdin (1927), "3,5-Dinitroanisole", Org. Synth. Т. 7: 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0219> ; Coll. Vol. Т. 1: 219