Нитрены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Нитрены — нестабильные соединения формально одновалентного азота с общей формулой RN:, где R = Alk, Ar, NR2', OR', CN и др. Среди нитренов выделяют аминонитрены и оксинитрены.

Нитрены являются высокореакционными интермедиатами — азотистыми аналогами карбенов. Как и карбены, нитрены могут находиться как в триплетном, так и в синглетном состоянии. Ввиду нестойкости нитренов их изучение возможно с помощью физико-химических методов исследования: флеш-фотолизом, методом матричной изоляции.

Синтез нитренов[править | править код]

Нитрены получают несколькими способами:

  • термолиз или фотолиз азидов и ряда других соединений
  • взаимодействием O-арилсульфонилгидроксиламинов и их производных с основаниями

Свойства[править | править код]

Химические свойства нитренов зависят от их электронного строения. Нитрены способны вступать в следующие реакции:

  • отрыв атомов водорода от других соединений с образованием аминов (для триплетных нитренов)
  • внедрение по C-H связи (для синглетных нитренов)
  • присоединение к кратным связям

Взаимодействие нитренов с алкенами.svg

  • перегруппировки (например, изомеризация в имины)

Применение[править | править код]

Реакции с участием нитренов применяются в органическом синтезе, например, в синтезе производных азиридина.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.