Азиридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Азиридин
Ethyleneimine (Aziridine).svg
Общие
Систематическое
наименование

Азиридин, этиленимин

Хим. формула

C2H5N

Физические свойства
Молярная масса

43 г/моль

Плотность

0.832 г/см³

Энергия ионизации

9,2±0,1 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-74 °C

Т. кип.

57 °C

Т. всп.

-11 °C

Пр. взрв.

3,3±0,1 об.%[1]

Энтальпия образования

16.74 кДж/моль

Давление пара

160±1 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
pKa

8,01[2]

Оптические свойства
Показатель преломления

1.4123

Структура
Дипольный момент

1.73 D (в бензоле)

Классификация
Рег. номер CAS

151-56-4

PubChem
Рег. номер EINECS

205-793-9

SMILES
InChI
Рег. номер EC

205-793-9

RTECS

KX5075000

ChEBI

30969

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.

Свойства[править | править вики-текст]

Азиридин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением цикла[править | править вики-текст]

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

Aziridine reactions 2.png

Реакции с раскрытием цикла[править | править вики-текст]

Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:

Aziridine reactions.png

Получение[править | править вики-текст]

Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

Aziridine synthesis.png

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:

Aziridine synthesis 2.png

Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:

Aziridine synthesis 3.png

Применение[править | править вики-текст]

Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

Меры безопасности при работе с азиридином[править | править вики-текст]

Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.)

Литература[править | править вики-текст]

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
  2. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 0-8493-0740-6