Обсуждение:Альдольная конденсация

Рецензирование статьи Альдольная конденсация

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Внезапно написалась статья про альдольную конденсацию. Мои основные сомнения связаны с полнотой изложения материала: сейчас новые методы, катализаторы и подходы появляются с огромной скоростью. На мой взгляд, энциклопедическая статья и не должна описывать сверхновые достижения, а скорее должна оставаться на уровне новейших учебников. Ориентируясь на этот свой взгляд, я и писал, но могут быть другие мнения. Если эти мнения перевесят, потом номинирую на КХС, если же моё мнение верно, то написанного, видимо, достаточно для ИС. З. Ы. Послушаю предложения насчёт названия статьи: альдольная конденсация или альдольная реакция? — Maksim Fomich 15:59, 11 августа 2013 (UTC)

• По названию - конечно, лучше оставить конденсацию --Sirozha.ru 13:52, 12 августа 2013 (UTC)
• Может быть, во введении лучше написать Альдольная конденсация — химическая реакция взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона? --Sirozha.ru 13:53, 12 августа 2013 (UTC)
  • Да, но это же всё-таки реакция. Более конкретное слово, чем взаимодействие. — Maksim Fomich 15:04, 12 августа 2013 (UTC)
• Отлично, что в статье есть раздел "Альдольная конденсация в биологических системах", но этом разделе хотелось бы видеть и ПРИМЕРЫ реакций альдольной конденсации, а не только механизм (хотя это тоже очень интересно и полезно). Навскидку могу сказать, что первая реакция цикла Кребса - Oxaloacetate + Acetyl CoA + H2O → Citrate + CoA-SH -- это альдольная конденсация. Также расщепление фруктозо-1,6-дифосфата в гликолизе на глицеральдегидтрифосфат и дигидроксиацетонфосфат β-D-Fructose 1,6-bisphosphate → D-glyceraldehyde 3-phosphate + Dihydroxyacetone phosphate. Эти две реакции хорошо известны всем, кто изучал биохимию. А рассказ о них, безусловно, украсит статью. И ХС и ИС. Думаю, что для ИС - добавление этой информации обязательно --Sirozha.ru 14:00, 12 августа 2013 (UTC)
  • Я не учил, но книжки посмотрю. — Maksim Fomich 15:04, 12 августа 2013 (UTC)
  • Дополнение к предыдущему комментарию Насколько я вижу из статьи и шаблона в англовики, фермент рибулозобисфосфаткарбоксилаза/оксигеназа - тоже фермент альдолаза... --Sirozha.ru 14:02, 12 августа 2013 (UTC)
    • Может и так, а что? — Maksim Fomich 15:04, 12 августа 2013 (UTC)
      • Ну... в статье об альдольной конденсации можно рассказать и о реакции образования двух трехуглеродных молекул из нестабильной шестиуглеродной в цикле Кальвина при участии рибулозобисфосфаткарбоксилазы/оксигеназы --Sirozha.ru 16:21, 12 августа 2013 (UTC)
        • Эм... Что-то я всматривался в эти картиночки из шариков и не рассмотрел там ни альдольной, ни ретроальдольной реакции. — Maksim Fomich 16:50, 12 августа 2013 (UTC)
          • Максим, а если в таком виде? en:Citrate_synthase и вот это en:Glyceraldehyde_3-phosphate Sirozha.ru 07:09, 13 августа 2013 (UTC)
            • посмотрите... — Maksim Fomich 13:49, 14 августа 2013 (UTC)
              • Шикаааааарно Sirozha.ru 17:26, 20 августа 2013 (UTC)
• Комментарий: на мой взгляд, статья соответствует критериям ВП:ХС, отличный текст и прекрасный иллюстративный материал. Тема раскрыта. Все как полагается. Так держать! Sirozha.ru 17:30, 20 августа 2013 (UTC)

Метиленовая группа

Поскольку обсуждение поспешили закрыть, решил перенести часть обсуждения сюда. Shell 22:32, 20 октября 2013 (UTC)

Википедия:Кандидаты в хорошие статьи/2 сентября 2013:

• В статье несколько (5) раз встречается «метиленовая группа». Как я понимаю, во всех случаях подразумевается не конкретно сама —CH₂— группа. Атакующий атом углерода ведь может быть и третичным, как это мы видим на примере синтеза пентаэритрита. Shell 00:02, 15 октября 2013 (UTC)

• Насколько я понимаю, этот устоявшийся термин применяется независимо от степени замещения альфа-углеродного атома.--Maksim Fomich 18:03, 19 октября 2013 (UTC)

• Но метиленовая группа — это —CH₂—. Ещё, знаю, метиленовой группой иногда обзывают метилиденовую =CH₂, но чтобы всё подряд... Shell 22:32, 20 октября 2013 (UTC)

• • Метиленовая группа это только -СН₂- Sirozha.ru 08:29, 21 октября 2013 (UTC)
• В общем случае при описании реакции предполагается, что у енолизуемого соединения есть в α-положении группа CH₂, т. к. это наиболее распространённый случай. Отсюда и названия "α-метиленовая группа", "метиленовая компонента" — они используются в широком смысле для обозначения места в молекуле. Понятно, что в конкретных ситуациях в соединениях может быть и метильная группа, и метиновая группа, но для описания общего случая наиболее удобно пользоваться этими терминами. И ими вообще-то пользуются. — Maksim Fomich 09:21, 21 октября 2013 (UTC)

• Ну, возможно, Вам виднее. Но мне как-то всё же думается, что более подходящим было бы что-нибудь из этого: «отщепление протона из метиленового положения», «отщепление протона из α-положения», «отщепление α-метиленового протона». Shell 14:06, 21 октября 2013 (UTC)

• Я буду только за, если Вы исправите самостоятельно, потому что мне не слишком очевидно, где это нужно сделать. Я вижу, что это смысла сильно не поменяет, поэтому я спокоен. Чуть что, я вмешаюсь :) — Maksim Fomich 14:12, 21 октября 2013 (UTC)

• Я исправил. Посмотрите. Метиленовую группу в одном месте оставил (пока не придумал как там складно можно написать). Shell 15:31, 21 октября 2013 (UTC)

• Всё хорошо. А таки насчёт энантиомеров Вы как полагаете: весьма затруднительно их дифференцировать или невозможно?--Maksim Fomich 17:59, 21 октября 2013 (UTC)

• В общем, я там написал… полагаю, что не является принципиально невозможным. Если Вам очевидно, что я заблуждаюсь или что-то путаю — исправьте, пожалуйста. Shell 22:52, 21 октября 2013 (UTC)

Механизм реакции

В разделе „Механизм (реакции)”, в предпоследнем предложении стоит : „ Все стадии альдольной конденсации являются равновесными (включая стадию дегидратации), поэтому её продукты при обработке ЩЁЛОЧЬЮ можно снова расщепить до исходных реагентов. ”

Думаю правильно было бы написать : „ ... щелочью или кислотой в зависимости от стадии на которой находится продукт реакции. ” – т.к. как дегидратированый продукт идеально можно вернуть только кислотно-катализированным методом, не дегидратированый обоими. Если же к дегидратированому продукту, тем более в данном в разделе „Механизм” примере с альдегидной группой и без стерического эффекта применить щелочной метод, то как минимум часть OH¯ ( скорее сильного чем слабого основания ) пройдёт кинетическиконтролируемое невозвратное 1,2-присоединение к карбонильному углероду. И как следствие лишь часть продукта вернётся в исходную стадию двух молекул альдегида.

В случае с кетоновой группой и большим стерическим эффектом OH¯ пройдёт скорее кенетическиконтролируемое 1,4-присоединение к β-углероду, и как следствие возможный возврат через дальнейшие равновесные реакции к исходным продуктам – двум кетонам / кетон + альдегид .

Если нет возражений у опытных химиков исправьте пожалуйста.

p.s.: приношу свои извинения за возможные ошибки в русском химическом – химию учил в Германии на немецком и некоторых терминов просто не знаю и не могу найти. Sky-7000 (обс.) 12:04, 3 декабря 2016 (UTC)