Реакции элиминирования

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция элиминирования (от лат. elimino — изгоняю) — процесс отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими. Исходными веществами могут служить представители разных классов органических соединений.

Классификация реакций элиминирования[править | править вики-текст]

Все реакции элиминирования классифицируют по относительному расположению атома углерода, от которого происходит отщепление атомов или атомных групп[1]:

  • α-элиминирование;
  • β-элиминирование;
  • γ-элиминирование;
  • δ-элиминирование;

и т.д.

Если отщепляющиеся атомы (или атомные группы) связаны с одним и тем же атомом углерода, то такой процесс называется α-элиминированием, если они связаны с соседними атомами углерода — β-элиминированием. Реакции отщепления групп, отделенных друг от друга одним, двумя и большим числом атомов углерода, называются соответственно γ−, δ- и т.д. элиминированием[1].

Реакции элиминирования также делятся по тому, как протекает процесс. Если в результате бимолекулярного элиминирования два атома или группы отщепляются одновременно, то такой тип называется Е2. Если реакция идет в две стадии, а лимитирующей является ионизация субстрата с образованием карбкатиона — это механизм Е1. Существуют еще и реакции Е1сВ (карбанионные), которые также протекают в две стадии, однако в отличие от Е1 (в которых сначала отщепляется X, а затем — атом водорода), здесь в первую очередь идет отщепление атома водорода, а затем и другого атома (группы атомов)[2].

Механизм реакции[править | править вики-текст]

Реакции элиминирования по механизму обратны реакциям присоединения. Самый простой и наиболее изученный ее тип — отщепление от соседних атомов углерода (β-элиминирование) с образованием алкенов[3]:

Elimreaction.png

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — Т. 2. — С. 185—228. — 623 с. — ISBN 5-94774-111-3.
  2. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — С. 5—107. — 468 с.
  3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1991. — С. 42. — 448 с. — ISBN 5-7245-0191-0.

Литература[править | править вики-текст]