Реакция Меншуткина

Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН₃ > С₂Н₅ > высшие нормальные радикалы > изо-С₃Н₇ и в ряду I > Вr > Cl > F.

В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол.

Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому S_N2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуS_NAr.

Литература

1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.