Тиоформальдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тиоформальдегид
1,3,5-тритиан.svg
Общие
Хим. формула

CH2S (C3H6S3)

Физические свойства
Молярная масса

36,087 (138,27) г/моль

Плотность

1,6374 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

219-220 °C

Классификация
Рег. номер CAS

291-21-4

PubChem
Рег. номер EINECS

206-029-7

SMILES
InChI
ChEBI

39196

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тиоформальдегид (метантиаль, 1,3,5-тритиан) — неустойчивое химическое соединение с формулой (CH2S)3. Является тиоаналогом формальдегида.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Тиоформальдегид в основном существует только в виде тримера. Мономер — плоская молекула с длинами связей C=S 0,161 нм и C-H — 0,109 нм. Нестабилен — период полураспада 6 минут при давлении 0,01 — 0,05 Па.

Химические свойства соответствуют свойствам тиокарбонильных соединений.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Синтез тиоформальдегида осуществляется пиролизом диметилсульфида, триметиленсульфида, метилроданида. Мономерная молекула образуется при нагревании тримера.

Используется в качестве лигандов в комплексных соединениях осмия, рутения, вольфрама, в которых он является стабильным. Эти соединения образуются при восстановлении сульфидного лиганда или при присоединении серы к метиленовому лиганду. Тиоформальдегид в момент образования вступает в реакции с диенами, эта реакция используется в органическом синтезе. Для тех же целей используются и комплексы металлов с тиоформальдегидом.

Литература[править | править вики-текст]

  • Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.