Диметилсульфид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметилсульфид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Диметилсульфид
Сокращения ДМС
Традиционные названия диметилсульфид, тиапропан
Хим. формула CH3SCH3
Рац. формула C2H6S
Физические свойства
Состояние жидкость с неприятным запахом
Молярная масса 62 г/моль
Плотность 1.062 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления —98,27 °C
 • кипения 37,34 °C
Энтальпия
 • образования -102,07 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS [75-18-3]
PubChem
Рег. номер EINECS 200-846-2
SMILES
InChI
RTECS PV5075000
ChEBI 17437
Номер ООН 1164
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³
ЛД50 5600 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.

Получение[править | править код]

Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:

Реакции[править | править код]

  • Галогенирование по связям C-H:
  • Окисление

Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.

Техника безопасности[править | править код]

В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.

Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).

В природе[править | править код]

В природе дмитилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата, второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей. [1] Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу.[2][3] Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающиеся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде.[4] В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха.[5]

Применение[править | править код]

  • в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
  • как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
  • как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
  • в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
  • в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;

Примечания[править | править код]

  1. Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). “Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling”. Biogeochemistry. 83 (1—3): 245—275. DOI:10.1007/s10533-007-9091-5.
  2. Kappler, U. Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide // The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment / U. Kappler, H. Schäfer. — Springer, 2014. — Vol. 14. — P. 279–313. — ISBN 978-94-017-9268-4. — doi:10.1007/978-94-017-9269-1_11.
  3. Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.; Khalil, M. A. K.; Owen, S.; Pierce, T. E.; Puxbaum, H.; Shearer, M.; Skiba, U.; Steinbrecher, R.; Tarrasón, L.; Öquist, M. G. (1999). “Inventorying emissions from nature in Europe”. Journal of Geophysical Research. 104 (D7): 8113—8152. Bibcode:1999JGR...104.8113S. DOI:10.1029/98JD02747.
  4. Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). “Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia”. Environmental Science and Technology. 40 (1): 202—207. Bibcode:2006EnST...40..202G. DOI:10.1021/es051312a. PMID 16433352.
  5. Highfield, R.. Secrets of 'bracing' sea air bottled by scientists (2 February 2007). Дата обращения: 27 марта 2020.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.