Токоферолы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Токоферол»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Основные формы токоферола.

Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Поскольку активность витамина была впервые выявлена в 1936 году по пищевому фактору фертильности у крыс, он был назван токоферолом, от греческого τόκος tókos «рождение» и φέρειν phérein «вынашивать или переносить», то есть «вынашивать беременность», с окончанием -ol, обозначающим его статус химического спирта.

α-токоферол является основным источником, содержащимся в пищевых добавках и в европейской диете, где основными пищевыми источниками являются оливковое и подсолнечное масла[1], в то время как γ-токоферол является наиболее распространенной формой в американской диете из-за более высокого потребления соевого и кукурузного масла[1][2].

Токотриенолы, которые являются родственными соединениями, также обладают активностью витамина Е. Все эти различные производные, обладающие витаминной активностью, можно правильно называть «витамином Е». Токоферолы и токотриенолы являются жирорастворимыми антиоксидантами, но также, по-видимому, выполняют множество других функций в организме.

Свойства[править | править код]

Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40-80 мг/100 г), подсолнечное (40-70 мг/100 г), хлопковое (50- 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2-4 мг/100 г, крупах — 2-9 мг/100 г.[3]

Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).

Структура[править | править код]

В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:

Форма Структура
α-токоферол Tocopherol, alpha-.svg
β-токоферол Beta-tocopherol.png
γ-токоферол Gamma-tocopherol.png
δ-токоферол Delta-tocopherol.png

В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. таблицу).

Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определённые апоптотические белки, относящиеся к факторам роста[4].

(RRR)-α-токоферол — природная и наиболее биологически активная форма из всех токоферолов.

Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tocopherol--an underestimated vitamin? // Annals of Nutrition & Metabolism. — 2004. — Т. 48, вып. 3. — С. 169–188. — ISSN 0250-6807. — doi:10.1159/000079555.
  2. Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. gamma-tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2001-12. — Т. 74, вып. 6. — С. 714–722. — ISSN 0002-9165. — doi:10.1093/ajcn/74.6.714.
  3. Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 95. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивная копия от 21 мая 2022 на Wayback Machine
  4. Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (January 2021). “Vitamin E Derivative with Modified Side Chain Induced Apoptosis by Modulating the Cellular Lipids and Membrane Dynamics in MCF7 Cells”. Cell Biochemistry and Biophysics. 79 (2): 271—87. DOI:10.1007/s12013-020-00961-y.