По плану 1774 года улица была одной из самых коротких в городе. Улица проходила через заселенные земли старого посада Кременчуга и первоначально заканчивалась на Посадской площади, которая находилась между современными улицами Гоголя и Мазепы (тогда — Еленская).
Впервой половине XIX века Еленская улица в месте пересечения с Докторской улицей (ныне — ул. Академика Маслова) раздваивалась. Один конец уходил на угол Грязной площади, другой направлялся к границе города. В отрезок Еленской улицы между Грязной площадью и Докторской улицей влилась улица, получившая название Кагамлыцкой, начинавшаяся на берегу реки Кагамлык.
В начале ХІХ века на пересечении с Малой Мещанской улицей (ул. Коцюбинского) были построены здание Кременчугской провиантской комиссии. В дореволюционный период в зданиях располагалось управление артиллерийских складов Одесского военного округа[1].
Во второй половине XIX века Еленская и Кагамлыцкая улицы разделились узким кварталом, а Кагамлыцкая под небольшим углом была выведена на площадь перед Народной аудиторией.
В начале XX века Кагамлыцкая улица была переименована в улицу Гоголя. Николай Васильевич неоднократно бывал в Кременчуге.
В годы немецкой оккупации многие дома по улице Гоголя были разрушены[2]. В послевоенные годы здания военного госпиталя были восстановлены. Также было восстановлено здание гимназии, в нём разместился лётный колледж. На месте разрушенных зданий провиантской комиссии был построен стадион колледжа.