Форон
| Форон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-он |
| Традиционные названия | форон, диизопропилиденацетон |
| Хим. формула | С9H14O |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллы |
| Молярная масса | 138,20 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 28 °C |
| • кипения | 198 °C |
| • вспышки | 79 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 504-20-1 |
| PubChem | 10438 |
| Рег. номер EINECS | 207-986-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MI5500000 |
| ChEBI | 35572 |
| ChemSpider | 10007 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Форо́н (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С9H14O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.
Получение[править | править код]
Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и Жан-Пьер Льес-Бодар получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:
Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:
Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.
Физические свойства[править | править код]
Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде[4][5]. Легко воспламеним[6].
Химические свойства[править | править код]
Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C9H12, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].
Применение[править | править код]
Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].
Примечания[править | править код]
- ↑ Лоран, Огюст. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (Французский) // Annales de Chimie et de Physique. — 1837. — Т. 2nd series. — С. 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.
- ↑ См.:
- Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)
- Gerard; Liès-Bodart. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1849. — Bd. 72. — S. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Liès-Bodart designate by the name "phorone", … )
- ↑ August Kekulé (1866), [[1] в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, <[2] в «Книгах Google»>
- ↑ 1 2 3 Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.
- ↑ Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077.
- ↑ 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Дата обращения: 19 декабря 2017. Архивировано 12 декабря 2016 года.
Литература[править | править код]
- Ипатьев В. Н., Менделеев Д. И. Форон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 |
|---|
