Пропилбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропилбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C9H12
Физические свойства
Молярная масса 120,2 г/моль
Плотность 0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -99 °C
 • кипения 159 °C
Классификация
Рег. номер CAS 103-65-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-132-9
SMILES
InChI
ChEBI 42630
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Получение[править | править код]

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

.

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:

.

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[1].

Применение[править | править код]

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[2][3].

Примечания[править | править код]

  1. Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
  2. Cleland, J. G. Multimedia Environmental Goals for Environmental Assessment: MEG charts and background information summaries (categories 13–26). — Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Energy, Minerals and Industry, Industrial Environmental Research Laboratory, 1979. — P. A528–A529.
  3. Montgomery, John H. Groundwater Chemicals Field Guide. — CRC Press, 1991. — P. 174.