1-метил-4-фенилпиридиний
| 1-метил-4-фенилпиридиний | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Метил-4-фенилпиридиний |
| Сокращения | МФП+ |
| Традиционные названия | N-Метил-4-фенилпиридиний |
| Хим. формула | C12H12N+ |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещества жёлтого цвета (йодид) |
| Молярная масса | 170,25 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | > 10 мг/мл (йодид)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 27,5 мг·кг−1 (мышь)[2] |
| Фразы риска (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S26 S36 S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H315, H319, H331, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P301, P305+351+338, P311 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП+) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки[3]. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству[4]. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу[3]. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.
Нейротоксичность
[править | править код]Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра[5].
В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых[6].
Примечания
[править | править код]- ↑ Datenblatt MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-метил-4-фенилпиридиний in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 PubChem соединение, запись на МПП+ (англ.). Дата обращения: 3 января 2019. Архивировано 19 августа 2014 года.
- ↑ Wiemerslage L., Lee D. Quantification of mitochondrial morphology in neurites of dopaminergic neurons using multiple parameters. (англ.) // J Neurosci Methods[англ.] : journal. — 2016. — doi:10.1016/j.jneumeth.2016.01.008. — PMID 26777473.
- ↑ Wiemerslage L., Schultz B. J., Ganguly A., Lee D. Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture. (англ.) // J Neurochem[англ.] : journal. — 2013. — Vol. 126, no. 4. — P. 529—540. — doi:10.1111/jnc.12228. — PMID 23452092.
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min-Tae; Kim, Heung Deok; Jung, Un Ju; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. Nobiletin Protects Dopaminergic Neurons in the 1-Methyl-4-Phenylpyridinium-Treated Rat Model of Parkinson's Disease (англ.) // Journal of Medicinal Food[англ.] : journal. — 2014. — 17 October (vol. 18, no. 4). — P. 409—414. — ISSN 1096-620X. — doi:10.1089/jmf.2014.3241.