2,4,6-Тринитроксилол
2,4,6-Тринитроксилол[1]
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | 1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол
|
| Традиционные названия | ксилил, TNX |
| Хим. формула | C₈H₇N₃O₆ |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные кристаллы ромбической формы |
| Молярная масса | 241,2 г/моль |
| Плотность | 1,604 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 182 ℃ |
| Энтальпия образования | –109,6 кДж/моль |
Химические свойства
| |
| Растворимость в 95%-м этаноле | 39 мг/100 мл |
Классификация
| |
| Номер CAS | 632-92-8 |
| PubChem | 69442 |
| ChemSpider | 62650 |
| Номер EINECS | 211-187-5 |
| ChEBI | 77316 |
CC1=C(C(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C)[N+](=O)[O-]
| |
InChI=1S/C8H7N3O6/c1-4-6(9(12)13)3-7(10(14)15)5(2)8(4)11(16)17/h3H,1-2H3
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Тринитроксилол (ксилил, TNX) — бризантное взрывчатое вещество, по свойствам похожее на тротил.
Получение
[править | править код]Тринитроксилол получают с выходом 88 % при нитровании м-ксилола смесью концентрированных азотной и серной кислот. Если нитрованию подвергают технический м-ксилол, содержащий примеси орто- и пара-изомеров, получается смесь нитропроизводных, однако при нитровании чистого м-ксилола продукт содержит лишь следы побочных изомеров. В промышленности обычно используют первый подход. В ходе нитрования целевой продукт выделяется в твёрдом виде, что упрощает его отделение от маслянистых примесей. Очистка 2,4,6-тринитроксилола проводится путём обработки горячей водой на центрифуге и последующей экстракцией[2].
Впервые соединение было получено Фиттигом в 1869 году[3].
Физические свойства
[править | править код]Тринитроксилол хорошо растворим во многих органических растворителях и концентрированной азотной кислоте, плохо растворим в этаноле и четырёххлористом углероде. Нерастворим в воде[4].
Содержание азота в 2,4,6-тринитроксилоле составляет 17,42 %, а кислородный баланс равен −89,57 %. Объём взрывных газов составляет 843 л/кг[1]. По взрывчатым свойствам ксилил уступает тротилу. Он более чувствителен к удару и менее — к детонации. Расширение в бомбе Трауцля для ксилила составляет 270 мл, скорость детонации — 6600 мм/с, а бризантность по Гессу — 10 мм[5].
Химические свойства
[править | править код]Тринитроксилол не реагирует с металлами, однако при взаимодействии со спиртовыми щелочами даёт металлические производные с температурой вспышки 142—165 °C. Эти соединения чувствительны к удару (менее, чем гремучая ртуть, но более, чем азид свинца)[6].
Тринитроксилол не реагирует с водным раствором сульфита натрия, в то время как другие тринитропроизводные ксилолов реагируют путём замещения одной из ароматических нитрогрупп на сульфогруппу. Однако очистка вещества таким путём не проводится, поскольку с сульфитом натрия не реагируют также нитропроизводные этилбензола, являющегося примесью в исходном ксилоле[6].
Применение
[править | править код]Тринитроксилол широко применялся в качестве бризантного взрывчатого вещества во время Первой мировой войны (тогда он производится во Франции, США и России) и гораздо реже — во время Второй мировой войны. В мирное время он использовался как компонент взрывчатки на основе аммонийной селитры[3].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 Meyer R., Kohler J., Homburg A. Explosives / 6th Ed. — Wiley, 2007. — P. 356. — ISBN 978-3-527-31656-4. Архивировано 8 августа 2014 года.
- ↑ Орлова, 1960, с. 154—156.
- ↑ 1 2 Орлова, 1960, с. 151.
- ↑ Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 637.
- ↑ Орлова, 1960, с. 158.
- ↑ 1 2 Орлова, 1960, с. 157.
Литература
[править | править код]- Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — М.: Оборонгиз, 1960.