3,5-Динитробензойная кислота
| 3,5-Динитробензойная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,5-динитробензойная кислота |
| Хим. формула | C7H4N2O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдая |
| Молярная масса | 212,117 г/моль |
| Плотность | 1,683 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 204-206 °C |
| • кипения | 395 °C |
| • вспышки | 179 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,82[1] |
| Растворимость | |
| • в этаноле | 50 г/100 мл |
| • в воде | 0,135 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-34-3 |
| PubChem | 7433 |
| Рег. номер EINECS | 202-751-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 73914 |
| ChemSpider | 7155 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1800 мг/кг |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
3,5-Динитробензойная кислота С7H4N2O6 — одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. В основном, используется в аналитической химии.
Физические свойства[править | править код]
3,5-Динитробензойная кислота — белые или желтовато-белые кристаллы без запаха, плохо растворимые в воде, бензоле, диэтиловом эфире и сероуглероде, хорошо — в этаноле и других спиртах. 3,5-Динитробензойная кислота является более сильной кислотой, нежели бензойная кислота (pKa 4,21 (бензойная кислота[2]), pKa 2,82 (3,5-динитробензойная кислота)), из-за введения в ароматическое кольцо двух нитрогрупп (-М эффект). Чистая кислота имеет температуру плавления 204—206 °C, температуру кипения 395 °C.
Получение[править | править код]
3,5-Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью из дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты[3].
Другим способом является нитрование 3-нитробензойной кислоты с выходом 98 %[4]
Примечания[править | править код]
- ↑ "Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases". Retrieved 11. April 2010.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: «The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride — Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides», in: Biochem. J., 1942, 36 (3-4), S. 368—375, PMID 16747534; PMC 1265703
- ↑ B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: «Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid», in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399—401, doi:10.1007/BF00769656.