Сероуглерод

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сероуглерод
Carbon-disulfide-2D-dimensions.png
Сероуглерод
Общие
Систематическое
наименование
углерода(IV) сульфид
Традиционные названия Сероуглерод
Хим. формула CS2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 76.1 г/моль
Плотность 1.26 г/см³
Энергия ионизации 10,08±0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −111.6 °C
Т. кип. 46 °C
Т. разл. 300 °C
Т. всп. −22±1 °F[1]
Т. свспл. 90 °C
Пр. взрв. 1,3±0,1 об.%[1]
Энтальпия образования 89,41 (ж) кДж/моль
Давление пара 297±1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость в воде (при 20 °C) 0.29 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1.6295
Структура
Кристаллическая структура линейная
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-15-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-843-6
SMILES
InChI
Рег. номер EC 200-843-6
RTECS FF6650000
ChEBI 23012
Номер ООН 1131
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 3188 мг/кг
Токсичность
NFPA 704.svg

Hazard T.svg Hazard Xi.svg

Hazard N.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сероуглерод CS2 — соединение серы с углеродом.

Свойства[править | править код]

Чистый сероуглерод представляет собой бесцветную жидкость с приятным «эфирным» запахом. Технический продукт, полученный сульфидированием угля, имеет неприятный «редечный» запах. Молекула CS2 линейна, длина связи С—S = 0,15529 нм; энергия диссоциации 1149 кДж/моль.

Сероуглерод токсичен, огнеопасен, имеет самый широкий диапазон концентрационных пределов взрываемости[2].

Подобно диоксиду углерода, CS2 является кислотным ангидридом и при взаимодействии с некоторыми сульфидами может образовывать соли тиоугольной кислоты (Н2СS3). При реакции с щелочами образуются соли дитиоугольной кислоты и продукты их диспропорционирования.

Однако сероуглерод, в отличие от диоксида углерода, проявляет большую реакционную способность по отношению к нуклеофилам и легче восстанавливается.

Так, сероуглерод способен реагировать с C-нуклеофилами, его взаимодействие с енолятами активированных метиларилкетонов идет с образованием бис-тиолятов арилвинилкетонов, которые могут быть проалкилированы до бис-алкилтиоарилвинилкетонов; эта реакция имеет препаративное значение[3]:

PyCOCH3 + CS2 + 2 t-BuOK PyCOCH=C(S-K+)2 + 2 t-BuOH
PyCOCH=C(S-K+)2 + 2 MeI PyCOCH=C(SMe)2 + 2 KI

При взаимодействии с натрием в диметилформамиде сероуглерод образует 1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолят натрия, использующийся в качестве предшественника в синтезе тетратиафульваленов[4]:

Na2dmit.png

При взаимодействии с первичными или вторичными аминами в щелочной среде, образуются соли дитиокарбаматы:

Для растворимых дитиокарбаматов характерно образование комплексов с металлами, что используется в аналитической химии. Они также имеют большое промышленное значение в качестве катализаторов вулканизации каучука.

Со спиртовыми растворами щелочей образует ксантогенаты:

Такими сильными окислителями, как, например, перманганат калия, сероуглерод разлагается с выделением серы.

С оксидом серы (VI) сероуглерод взаимодействует с образованием сульфоксида углерода:

С оксидом хлора(I) образует фосген:

Сероуглерод хлорируется в присутствии катализаторов до перхлорметилмеркаптана CCl3SCl[5], использующегося в синтезе тиофосгена CSCl2:

Избытком хлора сероуглерод хлорируется до четырёххлористого углерода:

Фторирование сероуглерода фторидом серебра в ацетонитриле ведет к образованию трифторметилтиолята серебра, эта реакция имеет препаративное значение[6]

При температурах выше 150 °C протекает гидролиз сероуглерода по реакции:

Получение[править | править код]

В промышленности получают по реакции метана с парами серы в присутствии силикагеля при 500—700 °C в камере из хромоникелевой стали:

Также сероуглерод можно получить взаимодействием древесного угля и паров S при 750—1000 °C.

Применение[править | править код]

Хорошо растворяет жиры, масла, смолы, каучук, используют как экстрагент; растворяет серу, фосфор, иод, нитрат серебра.

Большая часть (80 %) производимого сероуглерода идёт в производство вискозы — сырья в производстве вискозного волокна («искусственного шелка»). Его применяют для получения различных химических веществ (ксантогенатов, четырёххлористого углерода, роданидов).

Токсическое действие[править | править код]

Skull and crossbones.svg

Сероуглерод ядовит. Смертельная доза при поступлении внутрь составляет 3188 мг/кг. Высокотоксичная концентрация в воздухе — свыше 10 мг/л. Оказывает местное раздражающее, резорбтивное действия. Обладает психотропными, нейротоксическими свойствами, которые связаны с его наркотическим воздействием на центральную нервную систему.

При отравлении возникают головная боль, головокружение, судороги, потеря сознания. Бессознательное состояние может сменяться психическим и двигательным возбуждением. Могут наблюдаться рецидивы судорог с потерей сознания, угнетение дыхания. При приёме внутрь наступают тошнота, рвота, боли в животе. При контакте с кожей наблюдаются гиперемия и химические ожоги.

Первая помощь и лечение[править | править код]

Прежде всего необходимо удалить пострадавшего из поражённой зоны. При попадании сероуглерода внутрь необходимо выполнить промывание желудка с использованием зонда, форсированный диурез, ингаляцию кислорода. Обычно проводят симптоматическую терапию. При судорогах вводят 10 мг диазепама внутривенно.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0104.html
  2. Кипер Руслан. Рекорды веществ (рус.). Рекорды для неорганических веществ  (недоступная ссылка — история). www.chemister.ru (Дата последнего изменения 13.10.2010). Проверено 17 октября 2010. Архивировано 11 января 2012 года.
  3. Kevin T. Potts et al. 2,2' : 6',2' -Terpyridine. Org. Synth. 1986, 64, 189 DOI: 10.15227/orgsyn.064.0189
  4. Thomas K. Hansen et al. 4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione. Org. Synth. 1996, 73, 270 DOI: 10.15227/orgsyn.073.0270
  5. Губен И. Методы органической химии. Том 3 — М.: Химическая литература, 1935. — 676 c.
  6. Jiansheng Zhu et al. Preparation of N-Trifluoromethylthiosaccharin: A Shelf-Stable Electrophilic Reagent for Trifluoromethylthiolation. Org. Synth. 2017, 94, 217-233 DOI: 10.15227/orgsyn.094.0217

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.