Сероуглерод

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сероуглерод
Carbon-disulfide-2D-dimensions.png
Carbon-disulfide-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
сульфид углерода​(IV)​
Традиционные названия Сероуглерод
Хим. формула CS2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 76.1 г/моль
Плотность 1.26 г/см³
Энергия ионизации 10,08 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −111.6 °C
 • кипения 46 °C
 • разложения 300 °C
 • вспышки −22 ± 1 °F[1]
 • самовоспламенения 90 °C
Пределы взрываемости 1,3 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
 • образования 89,41 (ж) кДж/моль
Давление пара 297 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (при 20 °C) 0.29 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1.6295
Структура
Кристаллическая структура линейная
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-15-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-843-6
SMILES
InChI
RTECS FF6650000
ChEBI 23012
Номер ООН 1131
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 3188 мг/кг
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Сероуглерод CS2 — соединение серы с углеродом.

Свойства[править | править код]

Чистый сероуглерод представляет собой бесцветную жидкость с приятным «эфирным» запахом. Технический продукт, полученный сульфидированием угля, имеет неприятный «редечный» запах. Молекула CS2 линейна, длина связи С—S = 0,15529 нм; энергия диссоциации 1149 кДж/моль.

Сероуглерод токсичен, огнеопасен, имеет самый широкий диапазон концентрационных пределов взрываемости[2].

Подобно диоксиду углерода, CS2 является кислотным ангидридом и при взаимодействии с некоторыми сульфидами может образовывать соли тиоугольной кислоты (Н2СS3). При реакции с щелочами образуются соли дитиоугольной кислоты и продукты их диспропорционирования.

Однако сероуглерод, в отличие от диоксида углерода, проявляет большую реакционную способность по отношению к нуклеофилам и легче восстанавливается.

Так, сероуглерод способен реагировать с C-нуклеофилами, его взаимодействие с енолятами активированных метиларилкетонов идет с образованием бис-тиолятов арилвинилкетонов, которые могут быть проалкилированы до бис-алкилтиоарилвинилкетонов; эта реакция имеет препаративное значение[3]:

При взаимодействии с натрием в диметилформамиде сероуглерод образует 1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолят натрия, использующийся в качестве предшественника в синтезе тетратиафульваленов[4]:

Na2dmit.png

При взаимодействии с первичными или вторичными аминами в щелочной среде образуются соли дитиокарбаматы:

Для растворимых дитиокарбаматов характерно образование комплексов с металлами, что используется в аналитической химии. Они также имеют большое промышленное значение в качестве катализаторов вулканизации каучука.

Со спиртовыми растворами щелочей образует ксантогенаты:

Такими сильными окислителями, как, например, перманганат калия, сероуглерод разлагается с выделением серы.

С оксидом серы (VI) сероуглерод взаимодействует с образованием сульфоксида углерода:

С оксидом хлора(I) образует фосген:

Сероуглерод хлорируется в присутствии катализаторов до перхлорметилмеркаптана CCl3SCl[5], использующегося в синтезе тиофосгена CSCl2:

Избытком хлора сероуглерод хлорируется до четырёххлористого углерода:

Фторирование сероуглерода фторидом серебра в ацетонитриле ведет к образованию трифторметилтиолята серебра, эта реакция имеет препаративное значение[6]

При температурах выше 150 °C протекает гидролиз сероуглерода по реакции:

Получение[править | править код]

В промышленности получают по реакции метана с парами серы в присутствии силикагеля при 500—700 °C в камере из хромоникелевой стали:

Также сероуглерод можно получить взаимодействием древесного угля и паров S при 750—1000 °C.

Применение[править | править код]

Хорошо растворяет жиры, масла, смолы, каучук, используют как экстрагент; растворяет серу, фосфор, иод, нитрат серебра.

Большая часть (80 %) производимого сероуглерода идёт в производство вискозы — сырья в производстве вискозного волокна («искусственного шелка»). Его применяют для получения различных химических веществ (ксантогенатов, четырёххлористого углерода, роданидов).

Токсическое действие[править | править код]

Skull and Crossbones.svg

Сероуглерод ядовит. Полулетальная доза при поступлении внутрь составляет 3188 мг/кг. Высокотоксичная концентрация в воздухе — свыше 10 мг/л. Оказывает местное раздражающее, резорбтивное действия. Обладает психотропными, нейротоксическими свойствами, которые связаны с его наркотическим воздействием на центральную нервную систему.

При отравлении возникают головная боль, головокружение, судороги, потеря сознания. Бессознательное состояние может сменяться психическим и двигательным возбуждением. Могут наблюдаться рецидивы судорог с потерей сознания, угнетение дыхания. При приёме внутрь наступают тошнота, рвота, боли в животе. При контакте с кожей наблюдаются гиперемия и химические ожоги.

Первая помощь и лечение[править | править код]

Прежде всего необходимо удалить пострадавшего из поражённой зоны. При попадании сероуглерода внутрь необходимо выполнить промывание желудка с использованием зонда, форсированный диурез, ингаляцию кислорода. Обычно проводят симптоматическую терапию. При судорогах вводят 10 мг диазепама внутривенно.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0104.html
  2. Кипер Руслан. Рекорды веществ (недоступная ссылка). Рекорды для неорганических веществ. www.chemister.ru (Дата последнего изменения 13.10.2010). Дата обращения 17 октября 2010. Архивировано 11 января 2012 года.
  3. Kevin T. Potts et al. 2,2' : 6',2' -Terpyridine. Org. Synth. 1986, 64, 189 DOI: 10.15227/orgsyn.064.0189
  4. Thomas K. Hansen et al. 4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione. Org. Synth. 1996, 73, 270 DOI: 10.15227/orgsyn.073.0270
  5. Губен И. Методы органической химии. Том 3 — М.: Химическая литература, 1935. — 676 c.
  6. Jiansheng Zhu et al. Preparation of N-Trifluoromethylthiosaccharin: A Shelf-Stable Electrophilic Reagent for Trifluoromethylthiolation. Org. Synth. 2017, 94, 217—233 DOI: 10.15227/orgsyn.094.0217

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.