Head over Heels вышел после четырёхлетнего перерыва. Пола Абдул эти годы сражалась с булимией Альбом считался возвращением Абдул. Но это будет последний альбом, который Пола выпустит перед её вторым перерывом в музыке. «Head over Heels» продемонстрировал новое направление и стиль музыки Абдул, однако отзывы были неоднозначными. Многие рецензенты утверждали, что он отвлекается от корней поп-музыки Абдул. Некоторые говорили, что альбом был самой творческой и захватывающей работой Абдул на сегодняшний день.
С коммерческой стороны Head Over Heels выступил хуже предыдущих альбомов Полы Абдул по продажам и позициям в чартах. В американском чарте Billboard 200, альбом достиг только 18-й строчки, вскоре вылетев из чарта. Но этот альбом сумел стать её самым продаваемым альбомом за пределами США. После относительного провала альбома, Абдул покинула музыкальную сцену.
Первый сингл из Head Over Heels — «My Love is for Real» добрался только до 28 места в чарте Billboard Hot 100. Это был первый сингл Абдул, который не попал в топ-20 американского чарта. Тем не менее, песня возглавила танцевальный чарт. Второй сингл «Crazy Cool» скорее всего из-за плохой рекламной кампании и неудачного видеоклипа добрался только до 58 строчки. Третий сингл в поддержку альбома «Is Never Never Gonna Give You Up» не смог попасть в чарт. Также планировалось выпустить четвёртым синглом песню «If I Were Your Girl», но планы были отменены после небольших продаж альбома и провала «Ain’t Never Gonna Give You Up».
США
