Рецензия в журнале Taste of Country (англ.) (рус. была положительной: «Есть что-то опасное в новом сингле Джейсона Олдина „Tonight Looks Good on You“ и во многих песнях о любви, которые можно найти на альбоме Old Boots, New Dirt. История знакома, но его подача уникальна и искренна» и «Лирически песня отличается от его предыдущих песен о любви поздней ночью»[3].
Музыкальное видео было снято режиссёром Мейсоном Диксоном, а премьера состоялась в мае 2015 года. В нём Олдин исполняет песню в одиночку на задней площадке склада ночью, а также в отдельной сцене в окружении множества стробоскопических ламп. Между ними — сюжет о мужчине, который работает сверхурочно на фабрике и отчаянно хочет вернуться домой к жене. После того как начальник отругал его за невнимание к работе, он замечает другого рабочего (его играет Олдин), который только что освободился. Обсудив проблему, Олдин соглашается закончить работу за него, чтобы он смог вернуться домой. Тем временем его жена, которая готовится к свиданию с ним, сидит дома и отчаянно ждёт его возвращения. Собрав вещи, он наконец возвращается домой на пикапе, и она прыгает в его объятия; затем они наслаждаются свиданием. Вернувшись на фабрику, босс видит, что Олдин заканчивает работу, которую должен был закончить главный герой. Шокированный, босс уходит, не сказав ни слова, оставляя Олдина заканчивать работу[4].
