МЦПА
| МЦПА | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-Хлор-2-метилфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | МХВУ, УТ-10, 2М-4Х, МХВ, МСР |
| Хим. формула | C9H9ClO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | желтоватый кристаллический порошок с запахом фенола |
| Молярная масса | 200,62 г/моль |
| Плотность | 1,18-1,21 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 114-118 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде |
825 мг/л (23 °C)[1] соль аммония: 866 g/L эфиры: 5 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-74-6 |
| PubChem | 7204 |
| Рег. номер EINECS | 202-360-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 50099 |
| ChemSpider | 6935 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
700 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
|
| Фразы риска (R) | R22 R38 R41 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S37 S39 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H318, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
MЦПА — сильный, избирательный и широко используемый гербицид. МЦПА — аббревиатура от английского полного названия вещества — англ. 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid.
История
[править | править код]В 1936 году на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл начались исследования ICIs по изучению влияния ауксинов на рост растений и поиску селективных способов уничтожения сорняков, не повреждая зерновые культуры, такие как кукуруза[3].
Первыми о синтезе МЦПА сообщили Синерхольм и Циммерман в 1945 году и Темплеман и Фостер в 1946 году[4]. Темплеман и Фостер искали соединения со схожей или лучшей селективностью чем 1-нафталинуксусная кислота, которое бы ингибировало рост сорняков и не оказывало бы отрицательного эффекта на рост зерновых. Они синтезировали МЦПА из соответствующего фенола через простую реакцию замещения, смешав его с монохлоруксусной кислотой и разбавленным основанием[5].
Синтез MЦПА осуществляется путем реакции замещения между хлоруксусной кислотой и 4-хлор-2-метилфенолом в щелочных условиях.
Поделиться с мировой научной общественностью открытием и опубликовать результаты Уильям с коллегами не смогли, так как Британское правительство сразу же засекретило все материалы и патент. Позже, в знак признания работы, Темлемана наградили и произвели в офицеры Британской империи.[6]
Использование
[править | править код]Поскольку MЦПА относительно недорогое вещество, используется как комплексообразователь или как строительный блок для более сложных веществ[7].
Обычно этот гербицид используется в виде соли или в виде сложных эфиров. Применяется преимущественно против широколистных сорняков, таких как чертополох или щавель на посевах зерновых и пастбищах. Он селективен по отношению к широколиственным сорнякам, включая листопадные деревья. Клеверы устойчивы к его действию в умеренных концентрациях. Хотя MЦПА не является сильно токсичным[8], он, как оказалось, увеличивает биодоступность ионов металлов за счет комплексообразования[9], и сейчас ведутся работы по избавлению его от этой нежелательной способности[10].
Утверждение
[править | править код]В ряде государств ЕС, в частности Германии и Австрии, а также в Швейцарии, МЦПА разрешён к пользованию[11].
Эффект
[править | править код]По химической структуре МЦПА напоминает ауксин, который так сильно ускоряет рост сорняков, что растение погибает за счёт перерасхода питательных веществ.
Примечание
[править | править код]- ↑ Gimeno Olga; Plucinski Pawel; Kolaczkowski Stan T.; Rivas Francisco J.; Alvarez Pedro M. Removal of the Herbicide MCPA by Commercial Activated Carbons: Equilibrium, Kinetics, and Reversibility (англ.) // Industrial & Engineering Chemistry Research[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 42, no. 5. — P. 1076—1086. — doi:10.1021/ie020424x.
- ↑ 1 2 Record of (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA
- ↑ The Times, 2 July 1954; Imperial Chemical Industries Limited: Display Advertising
- ↑ S. Budaver, ed. The Merck Index (11th ed.) (неопр.). — Merck & Co, Inc., 1989.
- ↑ W.G. Templeman; W.A. Sexton. The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to α-Naphthylacetic Acid and Compounds of General Formula arylOCHCOO (англ.) // Proceedings of the Royal Society of London : journal. — 1946. — Vol. 133, no. 872. — P. 300—313. — doi:10.1098/rspb.1946.0014.
- ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 5.
- ↑ A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines.
- ↑ MCPA. Extrnsion Toxicology Network. Cornell. Дата обращения: 7 августа 2016. Архивировано 4 ноября 2016 года.
- ↑ J. Kobylecka; B. Ptaszynski; R. Rogaczewski; A. Turek. Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) (англ.) // Thermochimica Acta : journal. — 2003. — Vol. 407, no. 1—2. — P. 25—31. — doi:10.1016/S0040-6031(03)00287-9.
- ↑ R. Kruszynski, T.J. Bartczak, B. Ptaszynski and A. Turek. A Novel Lead- bis (4-Chloro-2-Methylphenoxy)- Acetate Polymeric Complex (англ.) // Journal of Coordination Chemistry : journal. — 2002. — Vol. 55, no. 9. — P. 1079—1089. — doi:10.1080/0095897021000010035.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPA Архивная копия от 26 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 26 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 26 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 25.