Неролидол

Неролидол
Общие
Хим. формула	C15H26O
Физические свойства
Молярная масса	226,36 г/моль
Плотность	0,878-0,881 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	276-277 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+11÷+15,5°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,480-1,482
Классификация
Рег. номер CAS	3790-78-1 (цис-форма) 40716-66-3 (транс-форма), 7212-44-4 (рацемат)
PubChem	8888
Рег. номер EINECS	230-597-5
SMILES	OC(C=C)(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI	InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3 FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	7524
Безопасность
Токсичность	>5000
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Неролидол — спирт, производное терпеноидов. Состоит из 3,7,11-триметил-1,6,11-додекатриен-3-ола (α-неролидол, формула I) и 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ола (β-неролидол, формула II), которые могут иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей и оптические изомеры.

Свойства

Неролидол — бесцветная маслянистая жидкость с слабым цветочным запахом.

Растворяется в этаноле и эфирных маслах, нерастворим в воде. По свойствам напоминает линалоол.

При действии муравьиной или концентрированной соляной кислоты подвергается дегидратации с циклизацией, образуя смесь бисаболенов. При длительном нагревании с муравьиной кислотой превращается в изокадинен.

Нагревании с уксусной кислотой переводит неролидол в смесь неролилацетата, фарнезилацетата и фарнезена.

Нахождение в природе

Неролидол содержится в перуанском бальзаме, апельсиновом, померанцевом и некоторых других эфирных маслах. В некоторых из них содержание неролидола составляет 50-95 %.

Способы получения

Неролидол выделяют из эфирных масел или получают из линалоола через геранилацетон путём конденсации последнего с ацетиленом в дегидронеролидол, который селективно восстанавливают до неролидола.

Применение

Неролидол используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов, а также как фиксатор запахов.

См. также

• Линалоол
• Фарнезол

Литература

• Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.