Ацетоуксусный эфир: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Строка 76: Строка 76:
'''Ацетоуксусный эфир'''(этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Растворяется в воде (14,3 % при 16,5 °C), смешивается с [[этанол]]ом и [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]].
'''Ацетоуксусный эфир'''(этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Растворяется в воде (14,3 % при 16,5 °C), смешивается с [[этанол]]ом и [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]].


== Получение ==
== Свойства ==
Для ацетоуксусного эфира, как и для других 1,3-дикарбонильных соединений характерна кето-енольная [[таутомерия]]:
: [[Файл:Betaketocarbonicacid equilibrium.png|400 px]] ,
енольный таутомер стабилизирован за счет образования водородной связи между протоном и соседним карбонильным кислородом. Положение равновесия и, соответственно, соотношение таутомеров зависит от растворителя и температуры. Так, в чистом ацетоуксусном эфире при комнатной температуре концентрация енольной формы составляет 7.5%.
При депротонировании ацетоуксусного эфира образуется [[Химический резонанс|резонансно стабилизированный]] анион:
: [[Файл:Resonance of acetoacetate anion.png|500 px]]

== Синтез ==
Классическим методом синтеза ацетоуксусного эфира является сложноэфирная конденсации [[этилацетат|этилацетата]] в присутствии этанола под действием металлического натриря, катализатором конденсации является образующийся ''in situ'' [[Алкоголяты|этилат]] натрия. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленной минеральной кислоты переводят в ацетоуксусный эфир<ref> С.В.Пономарев, А.С.Золотарева, Л.Г.Сагинова, В.И.Теренин "Практикум по органической химии"</ref>:
Классическим методом синтеза ацетоуксусного эфира является сложноэфирная конденсации [[этилацетат|этилацетата]] в присутствии этанола под действием металлического натриря, катализатором конденсации является образующийся ''in situ'' [[Алкоголяты|этилат]] натрия. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленной минеральной кислоты переводят в ацетоуксусный эфир<ref> С.В.Пономарев, А.С.Золотарева, Л.Г.Сагинова, В.И.Теренин "Практикум по органической химии"</ref>:
: [[Файл:Claisen ethyl acetate.png|460 px]]
: [[Файл:Claisen ethyl acetate.png|460 px]]

Версия от 12:15, 26 декабря 2011

Ацетоуксусный эфир
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Этил-​3-​оксобутират
Традиционные названия Этилацетоуксусный эфир, этиловый эфир ацетоуксусной кислоты
Хим. формула C6H10O3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 130.14 г/моль
Плотность 1.0284 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 180.8 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10.68 (в воде), 14.2 (в ДМСО)
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4198
Классификация
Рег. номер CAS 141-97-9
PubChem 8868
Рег. номер EINECS 205-516-1
SMILES
InChI
RTECS AK5250000
ChEBI 4893
ChemSpider 13865426
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетоуксусный эфир(этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Растворяется в воде (14,3 % при 16,5 °C), смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Свойства

Для ацетоуксусного эфира, как и для других 1,3-дикарбонильных соединений характерна кето-енольная таутомерия:

,

енольный таутомер стабилизирован за счет образования водородной связи между протоном и соседним карбонильным кислородом. Положение равновесия и, соответственно, соотношение таутомеров зависит от растворителя и температуры. Так, в чистом ацетоуксусном эфире при комнатной температуре концентрация енольной формы составляет 7.5%. При депротонировании ацетоуксусного эфира образуется резонансно стабилизированный анион:

Синтез

Классическим методом синтеза ацетоуксусного эфира является сложноэфирная конденсации этилацетата в присутствии этанола под действием металлического натриря, катализатором конденсации является образующийся in situ этилат натрия. Образующийся натрийацетоуксусный эфир действием разбавленной минеральной кислоты переводят в ацетоуксусный эфир[1]:

Ацетоуксусный эфир также может быть синтезирован ацилированием этанола дикетеном, этот метод является промышленным методом синтеза:

Применение

Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе. Будучи 1,3-дифункциональным реагентом, он применяется для синтеза гетероциклических соединений. В промышленности применяется в производстве фармацевтических препаратов (пирамидона, акрихина, витамина B1), а также красителей для цветной фотографии, ряда органических веществ.

Биологическое действие

Обладает кожнораздражающим действием. Всасывается через кожу. ПДК 1 мг/м³


Примечания

  1. ↑ С.В.Пономарев, А.С.Золотарева, Л.Г.Сагинова, В.И.Теренин "Практикум по органической химии"

Ссылки

  • Ацетоуксусный эфир // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетоуксусный_эфир&oldid=40284459