Теноилтрифторацетон
| Теноилтрифторацетон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
4,4,4-трифтор-1-(2-тиенил)-1,3-бутандион | ||
| Сокращения | ТТФА | ||
| Традиционные названия | 2-теноилтрифторацетон[1] | ||
| Хим. формула | C8H5F3O2S | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 222,18 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 40-44 °C | ||
| • кипения | при 8 мм. рт. ст. 96-98 °C | ||
| • вспышки | (в закрытом тигле) 12 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 326-91-0 | ||
| PubChem | 5601 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-316-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 5399 | ||
| Безопасность | |||
| Фразы риска (R) | R36/37/38 | ||
| Фразы безопасности (S) | S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Теноилтрифторацетон — органический гетероциклический кетон, используемый в фармакологии в качестве хелатирующего агента. Ингибитор клеточного дыхания, блокирует работу комплекса II.
Первое сообщение о подавлении дыхания этим веществом было сделано A. Л. Тапплом в 1960 году[2]. Таппл ошибочно полагал, что ингибиторы подобные антимицину и алкилгидроксихинолин-N-оксиду возможно могут действовать путём хелатирования железа в гидрофобном окружении белков митохондриальной мембраны, поэтому он протестировал серию гидрофобных хелатирующих агентов. ТТФА действительно мощный ингибитор, но не из-за своей хелатирующей способности. Он связывается в сайте связывания хинона комплекса II, не давая связываться основному субстрату фермента. Первая атомная структура комплекса II на которой видно место связывания теноилтрифторацетона (PDB 1ZP0) была опубликована в 2005 году[3].
Примечания
[править | править код]- ↑ Sigma-Aldrich product page. Дата обращения: 27 июня 2016. Архивировано 14 сентября 2008 года.
- ↑ Tappel. Inhibition of electron transport by antimycin A, alkyl hydroxy naphthoquinones and metal coordination compounds (англ.) // Biochem. Pharmacol.[англ.] : journal. — 1960. — July (vol. 3). — P. 289—296. — doi:10.1016/0006-2952(60)90094-0. — PMID 13836892.
- ↑ Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2005. — Vol. 121, no. 7. — P. 1043—1047. — doi:10.1016/j.cell.2005.05.025. — PMID 15989954.