Триметилфосфит

Триметилфосфит
Общие
Систематическое наименование	триметилфосфит
Традиционные названия	триметоксифосфин
Хим. формула	(СН3О)3Р
Физические свойства
Молярная масса	124,08 г/моль
Плотность	1,046 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-78 °C
• кипения	108 °C
• вспышки	37,7 °C
Давление пара	24 ± 1 мм рт.ст.
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4095
Классификация
Рег. номер CAS	121-45-9
PubChem	8472
Рег. номер EINECS	204-471-5
SMILES	O(P(OC)OC)C
InChI	InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TH1400000
ChEBI	183313
ChemSpider	8159
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Триметилфосфи́т — триметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость с неприятным запахом (напоминает запах тухлой рыбы); растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Свойства

Свойства триметилфосфита во многом типичны для средних фосфитов. Соединение реагирует со многими органическими галогенопроизводными (реакции Арбузова, Перкова), легко окисляется кислородом воздуха и другими окислителями (Н₂О₂, N₂О₄) до фосфата, присоединяет серу, отщепляя её от многих соединений, обычно образуя (CH₃O)₃PS, образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов. В водных растворах кислот гидролизуется до Н₃РО₃, в щелочных растворах образует преимущественно (СН₃О)₂РОМ (М-щелочной металл). При обработке триметилфосфита хлором и бромом отщепляет СН₃Наl с образованием (СН₃О)₂Р(О)Наl и других фосфорильных соединений. При нагревании со спиртами переэтерифицируется. При продолжительном нагревании (около 18 часов, 200 °С) в инертной атмосфере превращается в основном в фосфонат СН₃Р(ОХОСН₃)₂, что отличает его от других средних алкилфосфитов.

Получение

Триметилфосфит получают взаимодействием РСl₃ с CH₃ONa или СН₃ОН в присутствии оснований при охлаждении (температура от —20 до + 5 °С), а также метанолизом трифенилфосфита.

Применение

Триметилфосфит является промежуточным продуктом в синтезе пестицидов, лекарств, пластификаторов.

Внесён в Часть Б Списка 3 «Конвенции о запрещении химического оружия», так как может служить прекурсором для синтеза боевых фосфорорганических веществ.