Хлоридазон
| Хлоридазон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-амино-4-хлор-2-фенил-2H-пиридизин-3-он |
| Хим. формула | C10H8ClN3O |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без цвета и запаха |
| Молярная масса | 221,66 г/моль |
| Плотность | 1,54 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 205-206[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | очень плохо (380 мг · л-1) |
| • в | этилацетате (3,7 г · л-1) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1698-60-8 |
| PubChem | 15546 |
| Рег. номер EINECS | 216-920-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 81838 |
| ChemSpider | 14790 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R43, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S1/2), S24, S37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H317, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Хлоридозон представляет собой селективный гербицид из группы производных пиридазона, который впервые был выпущен концерном BASF в 1960-х годах[2]. В основном используется для выращивания свёклы. Действует путём ингибирования фотосинтеза и реакции Хилла. Всасывается растением через корни[3][4][5].
В 2007 году было продемонстрировано, что хлоргидрозин, использовавшийся в течение сорока лет, в виде продукта распада десфенилхлоридазона попадает в грунтовые воды. В марте 2007 года химическая промышленность добровольно отказалась от использования этого вещества в охранных зонах водозабора питьевой воды[6].
Получение
[править | править код]Хлоридазон можно получить в результате реакции мукохлорной кислоты с фенилгидразином и аммиаком[7]. До 1996 года он был в заметной степени загрязнён неэффективным изо-хлоридазоном[2].
Разрешение к использованию
[править | править код]В Германии и Швейцарии различные пестициды с этим препаратом разрешены (например пирамин), в то время как в Австрии он запрещён[8].
Использование
[править | править код]
В настоящее время хлоридазон в США больше не используется.
Определение
[править | править код]Хлоридазон можно выявить с помощью газовой хроматографии[9] или масс-спектрометрии[10].
Деградация
[править | править код]
Хлоридазон распадается, превращаясь из метаболита B (десфенилхлоридазон или 4-амино-5-хлор-пиридизин-6-он) в метаболит B1 (метилдесфенилхлоридазон или 1-метил-4-амино-5-хлорпиридазин-6-он)[11].
Ссылки
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
- ↑ 1 2 BASF und Chloridazon oder ein Beispiel einer kommerziellen und nachhaltigen industriellen Logik gegen die Gesundheit und die Umwelt. Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано из оригинала 16 марта 2014 года.
- ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
- ↑ Globachem.com: Chloridazon Архивировано 15 марта 2014 года..
- ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau Архивировано 28 сентября 2007 года. (PDF; 190 kB).
- ↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 519. — ISBN 0-81551853-6.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloridazon (aka pyrazone) Архивная копия от 14 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 24 марта 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка); abgerufen am 12.
- ↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung Архивировано 12 июня 2007 года. (PDF; 542 kB).
- ↑ Massenspektrum von Chloridazon Архивная копия от 20 октября 2007 на Wayback Machine (englisch).
- ↑ Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Дата обращения: 6 апреля 2016. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.