Уротропин: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Starless (обсуждение | вклад) |
Starless (обсуждение | вклад) →Медицина: не украинский журнал же цитировать |
||
| Строка 88: | Строка 88: | ||
=== Медицина === |
=== Медицина === |
||
{{main|Метенамин}} |
{{main|Метенамин}} |
||
Гексаметилентетрамин — одно из |
Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков<ref>{{публикация|книга|автор имя= Erich|автор=Lück|автор2 имя=Martin|автор2=Jager|заглавие = Antimicrobial Food Additives|подзаголовок=Characteristics, Uses, Effects|часть=Other Preservatives|год = 1997|pages=222-252|isbn =978-3-642-59202-7|doi=10.1007/978-3-642-59202-7_30|издательство=Springer Berlin Heidelberg|allpages=262}}</ref>. Препарат оказывает [[антисептики|антисептический]] эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, [[кальцекс]]). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного [[формальдегид]]а, который [[Денатурация белков|денатурирует]] белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде<ref>{{cite web |
||
| url = http://www.vidal.ru/poisk_preparatov/lact_672.htm |
| url = http://www.vidal.ru/poisk_preparatov/lact_672.htm |
||
| title = Methenamine (Метенамин), описание. |
| title = Methenamine (Метенамин), описание. |
||
Версия от 20:45, 26 августа 2015
| Уротропин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,3,5,7-тетраазоцикло[3,3,1,1]-декан | ||
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин | ||
| Хим. формула | C6H12N4 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 140,2 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 100-97-0 | ||
| PubChem | 4101 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-905-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E239 | ||
| ChEBI | 6824 | ||
| ChemSpider | 3959 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Гексаметилентетрамин ((CH2)6N4, или C6H12N4), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 °C. Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире.
Теплота сгорания 30,045 МДж/кг
Структурно подобен адамантану.
Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол,
Медицина
Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[4]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[5], с 1 июля 2010 года был запрещён[6]. Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).
Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.
Другие сферы применения
- в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии
Безопасность
Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
- ↑ http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
- ↑ Lück, Erich. Other Preservatives // Antimicrobial Food Additives : Characteristics, Uses, Effects / Erich Lück, Martin Jager. — Springer Berlin Heidelberg, 1997. — P. 222-252. — 262 p. — ISBN 978-3-642-59202-7. — doi:10.1007/978-3-642-59202-7_30.
- ↑ Methenamine (Метенамин), описание. Справочник Видаль. Архивировано 5 февраля 2012 года.
- ↑ Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
- ↑ Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
- ↑ СанПиН 2.3.2.1293-03.