Винилацетат
| Винилацетат | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C4H6O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,09 г/моль |
| Плотность | 0.934 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -93 °C |
| Температура кипения | 72.7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-05-4 |
| SMILES | C=COC(C)=O |
Винилацетат - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.
[править] Методы синтеза
- Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
- В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислотой к этилену в присутствии солей Pd:
CH2=CH2 + CH3COOH + ½O2 → CH3COOCH=CH2 + H2O
Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1-2,0% Pd, нанесенного на Al2O3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170-200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O2 за проход - 10, 20 и 60-70%. Основной побочный продукт - CO2; ацетальдегида образуется менее 1%.
Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с CuCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110-130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90% в расчете на этилен. Недостаток процесса - высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).
Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170-220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95-98% по уксусной кислоте.[1]
[править] Применение
В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров.
