Ацетилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Ацетилен
Общие
Систематическое наименование	Ацетилен
Химическая формула	C2H2
Молярная масса	26.04 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1.097 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−80.8 °C
Температура кипения	−84 °C
Энтальпия (ст. усл.)	226.88 кДж/моль
Химические свойства
pKa	25
Классификация
номер CAS	74-86-2
SMILES	C#C
Номер UN	1001

Ацетиле́н — ненасыщенный углеводород C₂H₂. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов.

Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 3 История 4 Способ производства 5 Применение 6 Безопасность 7 Примечания

[править] Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C₂H₂ есть на Уране и Нептуне.

[править] Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl₂ -> СlСН=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании температура пламени достигает 3300°С(5972 °F). Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

[править] История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

[править] Способ производства

В промышленности ацетилен часто^[1] получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса(Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.

[править] Применение

Ацетилен используют:

• для сварки и резки металлов,
• как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидка),
• в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
• для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

[править] Безопасность

Поскольку ацетилен растворим в воде и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры. Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например N₂, метаном или пропаном. Ацетилен обладает слабым токсическим действием. ПДК 0,3 мг/м³. Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

[править] Примечания

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.

п·о·р Углеводороды
Алканы	Метан  · Этан  · Пропан  · Бутан  · Пентан  · Гексан  · Гептан  · Октан  · Нонан  · Декан  · Ундекан  · Додекан  · Гексадекан
Алкены	Этилен  · Пропилен  · Бутилен  · Изобутилен
Алкины	Ацетилен  · Пропин  · Бутин  · Диацетилен
Диены	Бутадиен  · Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен
Циклоалканы	Циклопропан  · Циклобутан  · Циклопентан  · Циклогексан  · Декалин  · Индан
Ароматические	Бензол  · Толуол  · Ксилол  · Этилбензол  · Кумол  · Стирол  · Фенилацетилен  · Индан  · Циклобутадиен  · Крезол  · Дифенил  · Терфенил  · Дифенилметан  · Трифенилметан
Полициклические	Нафталин  · Антрацен  · Фенантрен  · Бензпирен  · Азулен