Этилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этилен
Этилен
Этилен
Общие
Хим. формула C2H4
Физические свойства
Молярная масса 28.05 г/моль
Плотность 0.001178 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −169.2 °C
Т. кип. −103.7 °C
Классификация
Рег. номер CAS 74-85-1
PubChem 6325
SMILES
ChemSpider 6085
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире[1]; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год[2]. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности — четвёртый[3].

Применение[править | править исходный текст]

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений[4], среди прочего[5] отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы[править | править исходный текст]

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

CH2=CH2

Основные химические свойства[править | править исходный текст]

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

  • Галогенирование:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
  • Гидрирование:
CH2=CH2 + H — H → CH3 — CH3 (под действием Ni)
  • Гидрогалогенирование:
CH2=CH2 + HBr → CH3 — CH2Br
  • Гидратация:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора)
Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
  • Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.
Окись этилена — непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:
  • Горение:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Примечания[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]