Дигидроксиацетонфосфат
| Дигидроксиацетонфосфат | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-2-оксопропил фосфат |
| Сокращения | ДГАФ, ФДА |
| Традиционные названия |
дигидроксиацетонфосфат фосфодиоксиацетон |
| Хим. формула | C3H7O6P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170.06 г/моль г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-04-5 |
| PubChem | 668 |
| Рег. номер EINECS | 200-308-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 57642 |
| ChemSpider | 648 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дигидроксиацетонфосфат (ДГАФ) или фосфодиоксиацетон — биоорганическое соединение, играющее важную роль в цикле Кальвина и гликолизе[1].
Гликолиз[править | править код]
Дигидроксиацетонфосфат образуется вместе с глицеральдегид-3-фосфатом в результате распада фруктозо-1,6-бисфосфата, после чего может быстро и обратимо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат[1].
| β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат | Альдолаза | D-глицеральдегид-3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | ||
|
|
+ | 
| ||
| |||||
Нумерация углеродов позволяет отследить судьбу каждого атома фруктозо-6-фосфата.
| дигидроксиацетонфосфат | Фосфоглицеромутаза | D-глицеральдегид-3-фосфат | |
|
|
| ||
|
| |||
В других метаболических путях[править | править код]
В цикле Кальвина, ДГАФ получается в результате восстановления 1,3-бисфосфоглицерата при помощи НАДФН, после чего используется для синтеза седогептулёзо-1,7-дифосфата и фруктозо-1,6-дифосфата. Оба эти вещества затем используются для регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, ключевого соединения цикла Кальвина.
Восстанавливаясь, ДГАФ превращается в L-глицерол-3-фосфат — активированную форму глицерина, которая используется для синтеза всех липидов и жиров клетки. Обратная реакция происходит во время окисления жиров, что позволяет глицерину утилизироваться в процессе гликолиза. Обе эти реакции катализируются ферментом глицерол-3-фосфатдегидрогензой, использующей НАД+/НАДН в качестве кофактора.
ДГАФ так же участвует в синтезе липидов с простыми эфирными связями у протозойного паразита Leishmania mexicana. Помимо этого он используется в Шикиматном пути у многих архей[2].
См. также[править | править код]
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Шведова, 2004, с. 246.
- ↑ Robert H. White, Huimin Xu. Methylglyoxal is an intermediate in the biosynthesis of 6-deoxy-5-ketofructose-1-phosphate: a precursor for aromatic amino acid biosynthesis in Methanocaldococcus jannaschii (англ.) // Biochemistry : Научный журнал. — 2006. — Vol. 45, no. 40. — P. 12366—12379. — doi:10.1021/bi061018a. — PMID 17014089.
Литература[править | править код]
- В. П. Комов, В. Н. Шведова. Биохимия. — «Дрофа», 2004. — 638 с.