Триглицериды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород.
Триглицериды. Зелёным цветом выделен остов глицерина, чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — это радикалы пальмитиновой кислоты).

Жиры или Триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

В живых организмах выполняют прежде всего структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.

Состав жиров[править | править исходный текст]

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты(стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле Triglyceride.svg где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и частично растворимы в этаноле (5—10 %)[1].

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:
Алкановые кислоты:

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

Алкадиеновые кислоты:

Алкатриеновые кислоты:

В состав некоторых входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Приблизительный состав твёрдых и жидких жиров (триглицеридов)[2]:
Триглицериды Остатки кислот, % по массе
Пальмитиновая Стеариновая Олеиновая Линолевая Линоленовая
Сливочное масло 25 11 34 6 5
Подсолнечное масло 11 4 38 46 -
Оливковое масло 10 2 82 4 -
Льняное масло 5 3 5 62 25
Бараний жир (твёрдый) 38 30 35 3 9
Говяжий жир (твёрдый) 31 26 40 2 2
Свиной жир (твёрдый) 27 14 45 5 5
Жиры в организме человека 25 8 46 10 -

Животные жиры[править | править исходный текст]

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Растительные масла[править | править исходный текст]

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Свойства жиров[править | править исходный текст]

Энергетическая ценность жира приблизительно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Физические свойства[править | править исходный текст]

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. В воде не растворяются, но растворяются во многих органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.)

Классификация[править | править исходный текст]

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[3]

Агрегатное состояние жиров Различия в химическом строении Происхождение жиров Исключения
Твёрдые жиры Содержат остатки насыщенных ВКК Животные жиры Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры(масла) Содержат остатки ненасыщенных ВКК Растительные жиры Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура[править | править исходный текст]

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Гидролиз жиров[править | править исходный текст]

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править исходный текст]

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром.

Пищевые свойства жиров[править | править исходный текст]

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит термоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров[править | править исходный текст]

  • Пищевая промышленность (в частности, кондитерская).
  • Фармацевтика
  • Производство мыла и косметических изделий
  • Производство смазочных материалов

См. также[править | править исходный текст]

  • Примеча[4]
  1. Йоффе, Д. В. Жиры // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990 — С. 155—157]
  2. Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
  3. под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642
  4. митрьт

Литература[править | править исходный текст]

  • Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
  • Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
  • Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
  • Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.