Диметилртуть

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диметилртуть
Dimethylmercury2.png
Диметилртуть
Общие
Систематическое
наименование
Диметилртуть
Хим. формула C2H6Hg
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость со сладким запахом
Молярная масса 230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность 3,052 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -43 °C
Т. кип. 87-97 °C
Т. всп. 5 °C
Давление пара 6,6 кПа
Классификация
Рег. номер CAS 593-74-8
PubChem 11645
Рег. номер EINECS 209-805-3
SMILES
RTECS OW3010000
ChEBI 30786
ChemSpider 11155
Безопасность
Токсичность чрезвычайно токсична
Hazard TT.svg Hazard N.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH3)2. Эта бесцветная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Утверждается, что она имеет несколько сладковатый запах; однако вдыхание паров диметилртути в количестве, достаточном для его восприятия, было бы крайне опасным для жизни.

Синтез, структура и реакции[править | править вики-текст]

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

\mathsf{Hg + 2Na + 2CH_3I \rightarrow Hg(CH_3)_2 + 2NaI}

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg-C длиной 2.083 Å[1].

Реакции[править | править вики-текст]

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

\mathsf{Hg(CH_3)_2 + HgCl_2 \rightarrow 2CH_3HgCl}

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение[править | править вики-текст]

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути.[2][3]

Безопасность[править | править вики-текст]

Диметилртуть чрезвычайно опасна. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0.1 мл.[4] Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается через кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком.[4][5]

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан (англ. Karen Wetterhahn), последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила несколько капель соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса.[4]

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

См. также[править | править вики-текст]

Источники[править | править вики-текст]

  1. Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. — San Diego: Academic Press, 2001. — ISBN 0-12-352651-5.
  2. Chris Singer. 199Hg Standards (10 марта 1998). Проверено 3 мая 2009. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012.
  3. Roy Hoffman. Mercury NMR (21 февраля 2007). Проверено 3 мая 2009. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012.
  4. 1 2 3 Hazard Information Bulletin — Dimethylmercury. OSHA Safety and Health Information Bulletins (SHIBs), 1997—1998
  5. Simon Cotton. Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story.. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012.

Ссылки[править | править вики-текст]