Дитиолан
| Дитиоланы | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(1) 1,2-дитиациклопентан (2) 1,3-дитиациклопентан |
||
| Классификация | |||
| PubChem |
(1) 79045 (2) 20970 |
||
| ChEBI | 39192 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Дитиоланы — насыщенные пятичленные гетероциклы с двумя атомами серы, связанными между собой (1,2-дитиолан) или расположенныечерез один атом углерода (1,3-дитиолан). Дитиолановые фрагменты (как 1,2-, так и 1,3-) встречаются во многих природных соединениях,[1] например, аспарагусовой кислоте,[2] нереистоксине, липоевой кислоте и других.
Получение и применение в органическом синтезе[править | править код]
1,3-Дитиоланы получают при взаимодействии альдегидов или кетонов с 1,2-дитиолами, например, этан-1,2-дитиолом, поэтому их можно рассматривать как циклические тиоацетали и тиокетали соответствующих карбонильных соединений. Данная реакция получения 1,3-дитиоланов имеет значение в синтетической органической химии для введения дитиановой защитной группы в молекулы карбонильных соединений с целью последующего наращивания углеродной цепи путем удаления протона с атома углерода, связанного с обоими атомами серы (рКа = 31), под действием, например, алкиллитиевых реагентов и дальнейшего алкилирования по механизму нуклеофильного замещения. Удаление дитиановой защитной группы производят под действием хлорида ртути (II) с образованием карбонильной группы или в результате восстановления водородом в присутствии никеля Ренея до метиленового фрагмента[3][4].
Примечания[править | править код]
- ↑ Lene Teuber. Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties (англ.) // Sulfur reports. — 1990-01. — Vol. 9, iss. 4. — P. 257–333. — ISSN 1029-0508 0196-1772, 1029-0508. — doi:10.1080/01961779008048732. Архивировано 11 мая 2023 года.
- ↑ M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed. Excretion and Perception of a Characteristic Odor in Urine after Asparagus Ingestion: a Psychophysical and Genetic Study (англ.) // Chemical Senses. — 2011-01-01. — Vol. 36, iss. 1. — P. 9–17. — ISSN 1464-3553 0379-864X, 1464-3553. — doi:10.1093/chemse/bjq081. Архивировано 20 июня 2022 года.
- ↑ Реутов О. А., Бутин К. П, Курц А. Л. Органическая химия. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — Т. 3. — С. 34. — 544 с. — ISBN 978-5-00101-336-5.
- ↑ Greene W., Wuts P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis (англ.). — 3-rd Ed.. — New York: John Wiley & Sons, 1999. — P. 329—344. — 779 p. — ISBN 0-471-16019-9. Архивировано 17 мая 2008 года.
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |