Диэтилфталат

Диэтилфталат
Общие
Систематическое наименование	Диэтиловый эфир о-фталевой кислоты
Традиционные названия	Диэтилфталат
Химическая формула	C12H14O4
Эмпирическая формула	о-С6Н4(СООС2Н5)2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкое
Молярная масса	222,24 г/моль
Плотность	1,12 (20 °C)
Динамическая вязкость (ст. усл.)	1010 Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	-3 °C
Температура кипения	298 — 299 (1013 гПа) °С 156 (14 гПа) °C
Температура вспышки	125 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1080 (25 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,500
Классификация
Рег. номер CAS	84-66-2
SMILES	CCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCC
Безопасность
ЛД50	крысы (перорально) 8600 мг/кг

Диэтилфталат — сложный эфир фталевой кислоты.

Получение

Диэтилфталат в химической промышленности получают нагреванием этилового спирта с фталевым ангидридом в присутствии небольших количеств серной кислоты в качестве катализатора. После нейтрализации кислоты водным раствором гидроксидов или карбонатов металлов, смесь разделяют вакуумной перегонкой на этанол и диэтилфталат.

		$~2\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{OH}$	H2SO4
	$~+$		$~\longrightarrow$

Применение

Диэтилфталат применяют как пластификатор полимеров и фиксатор запаха в парфюмерии. Применяется в качестве денатурирующей добавки для этилового спирта и спиртосодержащей продукции.

Токсичность

Диэтилфтатат относится к категории среднетоксичных соединений со слабо выраженным кумулятивным действием. Обладает раздражающим, кожно-резорбтивным, сенсибилизирующим, гонадотропным, тератогенным и мутагенным действием. Острая токсичность (ЛД50) практически не отличается от таковой у этилового спирта и при использовании внутрижелудочного способа введения составляет для крыс 9,2-31,0 г/кг, мышей – 6,2-8,6 г/кг и морских свинок – 8,6 г/кг. Клиническая картина отравления у человека характеризуется состоянием опьянения, головокружением, головной болью, нарушением ритма дыхания, слезотечением, тошнотой и рвотой. Наиболее поражаемые органы и системы: центральная и периферическая нервная система, дыхательная система, печени, почки, селезенка, желудочно-кишечный тракт, форменные элементы крови [АРИПС «Опасные вещества», ВТ 001674; ACGIH, 1991; German Chemical Society, 1994]. Сведений о влиянии диэтилфталата на токсичность этилового спирта в доступной литературе не обнаружено. В образцах нелегальной водки диэтилфталат обнаруживался в концентрациях 850-1284 мг/л. При употреблении худшего из образцов нелегальной водки человеком в количестве 0,5 л, разовая доза диэтилфталата составляет 650 мг (примерно 9,3 мг/кг или 0,001 ЛД50). Очевидно, что диэтилфталат в таком количестве не оказывает острого токсического действия. Представляется маловероятным, что в таком количестве он в состоянии модифицировать острое токсическое действие этилового спирта. ПДК 0,5 мг/м³.